1-(1-methyl-1-((tri-n-butylsilyl)-methyl)-2-propenyl)cyclohexanol | 133448-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(1-methyl-1-((tri-n-butylsilyl)-methyl)-2-propenyl)cyclohexanol
• 英文别名: 1-(1-Methyl-1-(tri-n-butyl)silylmethyl-2-propenyl)cyclohexanol；1-(2-methyl-1-tributylsilylbut-3-en-2-yl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 133448-01-8
• 化学式: C₂₃H₄₆OSi
• 分子量: 366.703
• InChiKey: WRYBMXVARFXBFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.72
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Methyl-1-((tri-n-butylsilyl)methyl)-2-propenyl)cyclohexanol 、 1-(1-methyl-1-((tri-n-butylsilyl)-methyl)-2-propenyl)cyclohexanol 、 、 、 、 、 、 、 1-(2-(4-Methyl-3-pentenyl)-1-((trimethylsilyl)methyl)-2-propenyl)cyclohexanol 、 1-(1-ethenyl-5-methyl-1-((trimethylsilyl)methyl)-4-hexenyl)cyclohexanol 、 、 、 、 、 以 水 为溶剂， 生成 2,7-Diphenyl-5-silaspiro<4.4>nona-2,7-diene
  参考文献：
  名称：

  Preparation and use of (2-butene-1,4-diyl)magnesium complexes in organic

  摘要：

  环烃的镁配合物，比如1,2-二亚甲基环烷烃，可以使用高反应性的镁轻易制备得到高收率。这些(2-丁烯-1,4-二基)镁试剂与电子亲和剂，如二溴代烷、烷基重甲基苯磺酸酯或溴代烷基腈的反应，可作为合成螺环系统的方便方法。值得注意的是，通过这种方法制备的螺环碳环化合物是在由国家卫生研究院授予的GM35153合同支持下完成的。政府对该发明有一定的权利。

  公开号：

  US05231205A1
• 作为产物：
  描述：

  三丁基氯硅烷 、 环己酮 、 天然橡胶 在 magnesium 作用下， 生成 1-(1-methyl-1-((tri-n-butylsilyl)-methyl)-2-propenyl)cyclohexanol 、 1-(2-Methyl-1-((tri-n-butylsilyl)methyl)-2-propenyl)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of substituted (2-butene-1,4-diyl)magnesium: a facile approach to complex carbocycles, functionalized ketones and alcohols, and silicon-containing heterocycles

  摘要：

  Highly reactive magnesium reacts with a wide variety of substituted 1,3-dienes to give the corresponding substituted (2-butene-1,4-diyl)magnesium complexes. Reactions of symmetrical (2-butene-1,4-diyl)magnesium with alpha,omega-alkylene dihalides form three-, four-, five-, and six-membered carbocycles. Significantly, the cyclizations are always stereospecific and completely regioselective. Depending on the initial 1,3-diene and specific electrophiles, uncyclized products can be obtained. Stepwise reactions of (2,3-dimethyl-2-butene-1,4-diyl)magnesium with two different electrophiles afford polyfunctionalized ketones with the generation of a quaternary center. Formal 1,2-additions can be effected in this manner. Substituted five- and six-membered cyclic ketones can also be synthesized in one step by this approach. Treatment of unsymmetrical (2-butene-1,4-diyl)magnesium complexes with triorganosilyl chlorides followed by cyclohexanone results in additions across a terminal double bond with high regioselectivity. Silicon-containing heterocycles or spiro compounds can be readily synthesized by using the bis-Grignard reagents.

  DOI：

  10.1021/jo00009a034