bromo-13 ethoxycarbonyl-3 tridecanone-2 | 100807-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: bromo-13 ethoxycarbonyl-3 tridecanone-2
• 英文别名: ethyl 2-acetyl-12-bromododecanoate
• CAS: 100807-46-3
• 化学式: C₁₆H₂₉BrO₃
• 分子量: 349.308
• InChiKey: SXZZODRHFRNZSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.0±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bromo-13 ethoxycarbonyl-3 tridecanone-2 在 Pd/C (2 percent Pt) 吡啶 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 sodium ethanolate 、 臭氧 、 sodium iodide 、 sodium chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， -70.0~150.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 32.83h， 生成 (+)-spectaline
  参考文献：
  名称：

  Paterne, Michel; Brown, Eric, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1985, # 9, p. 2924 - 2947

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 1,10-二溴癸烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 32.0h， 以60%的产率得到bromo-13 ethoxycarbonyl-3 tridecanone-2
  参考文献：
  名称：

  吡喃并酮和色酮的季铵盐和酰胺衍生物：合成和抗菌活性评价

  摘要：

  传染性疾病及其对抗菌剂的抗性发展是世界范围内令人震惊的问题，并且人们一直在努力开发有效的抗菌剂。从这个角度出发，合成了一系列新颖的吡喃香豆素和香豆素铵和酰胺衍生物，并对其抗菌活性进行了评估。其中，六种化合物对革兰氏阳性细菌蜡状芽孢杆菌（MTCC 430）和枯草芽孢杆菌（MTCC 121）和革兰氏阴性细菌铜绿假单胞菌（MTCC 741）表现出显着活性。化合物N，N，N-三乙基-10-（4,8,8-三甲基-2-氧代-2,6,7,8-四氢吡喃[3,2 - g ]铬基-10-基氧基）癸1 -溴化铵（16）在MDA中表现出最高的抗菌活性，MIC值为5μg/ ml。化合物17和18对MDA中的红毛癣菌（临床分离株）表现出中等的抗真菌活性，MIC为6.25μg/ ml 。溶血分析结果表明，六分之三的化合物各自的MIC值是安全的。这些结果为进一步优化用于设计下一代化合物作为先导抗菌剂的支架提供了见识。

  DOI：

  10.1007/s00044-014-1294-4