ethyl-[2-acetylamino-6-nitro-1-thio-2,6-dideoxy-α-D-glucofuranoside | 49810-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl-[2-acetylamino-6-nitro-1-thio-2,6-dideoxy-α-D-glucofuranoside
• 英文别名: 2-acetamido-6-nitro-2,6-dideoxy-1-thio-α-D-glucofuranoside；Aethyl-[2-acetylamino-6-nitro-1-thio-2,6-didesoxy-α-D-glucofuranosid
• CAS: 49810-46-0
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂O₆S
• 分子量: 294.329
• InChiKey: DZCNPUIFMDEKFY-VVULQXIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.03
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  121.93
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl-[2-acetylamino-6-nitro-1-thio-2,6-dideoxy-α-D-glucofuranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 、 mercury dichloride 作用下， 生成 D-3-nitro-5-acetamido-3,5-dideoxy-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  新霉素的化学。13.通过硝基甲烷缩合合成氨基环糖醇和氨基糖。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00920a015
• 作为产物：
  描述：

  2-acetamido-2-deoxy-D-glucose diethyl dithioacetal 在 lead(IV) acetate 、 氯仿 、 水 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 生成 ethyl-[2-acetylamino-6-nitro-1-thio-2,6-dideoxy-α-D-glucofuranoside
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of Streptidine¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01160a084

文献信息

• A photocaged inhibitor of acid sphingomyelinase
  作者：Kevin Prause、Gita Naseri、Fabian Schumacher、Christian Kappe、Burkhard Kleuser、Christoph Arenz

  DOI：10.1039/d0cc06661c

  日期：——

  target and involved in rapid lipid signalling events. However, there are no tools available to adequately study such processes. Based on a non cell-permeable PtdIns(3,5)P2 inhibitor of ASM, we developed a compound with o-nitrobenzyl photocages and butyryl esters to transiently mask hydroxyl groups. This resulted in a potent light-inducible photocaged ASM inhibitor (PCAI). The first example of a time-resolved

  酸性鞘磷脂酶（ASM）是潜在的药物靶标，参与快速的脂质信号传递事件。但是，没有可用的工具来充分研究此类过程。基于ASM的非细胞渗透性PtdIns（3,5）P 2抑制剂，我们开发了一种具有邻硝基苄基光笼和丁酸酯的化合物，可瞬时掩盖羟基。这导致了强效的光诱导光笼ASM抑制剂（PCAI）。在完整的活细胞中显示了时间分辨抑制ASM的第一个例子。