(+/-)-2-Methyl-2-(2-bromo-2-propenyl)cyclopentanone | 72312-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-2-Methyl-2-(2-bromo-2-propenyl)cyclopentanone
• 英文别名: 2-(2-bromoprop-2-enyl)-2-methylcyclopentan-1-one
• CAS: 72312-14-2
• 化学式: C₉H₁₃BrO
• 分子量: 217.106
• InChiKey: JRENGBJRQCCZCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-Methyl-2-(2-bromo-2-propenyl)cyclopentanone 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 jones reagent 、 硫酸 、 双氧水 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 、 sodium hydride 、 六甲基二硅氮烷 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 42.75h， 生成 (+/-)-(3aα,4α,8α,8aα)-7-<<(1,1-Dimethylethyl)dimethylsilyl>-oxy>-1,2,3,3a,4,5,8,8a-octahydro-3a,4,8a-trimethyl-4,8-methanoazulen-9-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total syntheses of (.+-.)-gymnomitrol and (.+-.)-gymnomitrene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01309a004
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基环戊酮 、 2,3-二溴-1-丙烯 生成 (+/-)-2-Methyl-2-(2-bromo-2-propenyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total syntheses of (.+-.)-gymnomitrol and (.+-.)-gymnomitrene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01309a004

文献信息

• Conclusive Evidence of the Trapping of Primary Ozonides
  作者：Michael E. Jung、Pablo Davidov

  DOI：10.1021/ol010005g

  日期：2001.2.1

  [reaction: see text] Anomalous ozonolysis of strained bicyclic allylic alcohols yields alpha-hydroxymethyl ketones. The proposed mechanism involves an unusual trapping of the primary ozonide that undergoes a Grob-like fragmentation instead of dissociating into the Criegee intermediates.

  [反应：见正文]紧张的双环烯丙基醇的异常臭氧分解产生α-羟甲基酮。拟议中的机制涉及不寻常的原始臭氧化物的捕集，后者经历了类似Grob的裂解而不是解离为Criegee中间体。