5,6-dideoxy-6(trifluoroacetamido)-D-threo-hexulose | 115827-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,6-dideoxy-6(trifluoroacetamido)-D-threo-hexulose
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-N-[(3R,4S)-3,4,6-trihydroxy-5-oxohexyl]acetamide
• CAS: 115827-05-9
• 化学式: C₈H₁₂F₃NO₅
• 分子量: 259.182
• InChiKey: BELHCLYCNAFTFG-XINAWCOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dideoxy-6(trifluoroacetamido)-D-threo-hexulose 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 以81%的产率得到Fagomine; 桑叶生物碱; (2R,3R,4R)-2-羟甲基哌啶-3,4-二醇
  参考文献：
  名称：

  将烧瓶反应转化为基于细胞的合成：通过工程化大肠杆菌生产多羟基分子

  摘要：

  磷酸二羟丙酮（DHAP）依赖性醛缩酶已被深入研究，并广泛用于碳水化合物和复杂的多羟基化分子的合成中。但是，对供体底物DHAP的严格特异性极大地阻碍了其合成效用。在这里，我们将通过体外反应介导的DHAP依赖性醛缩酶转化为生物工程化的大肠杆菌（E. coli））。这种从烧瓶到细胞的转化解决了体外酶促合成过程中遇到的几个关键问题：（1）通过从细菌系统的糖酵解途径体内劫持DHAP，解决了DHAP可用性的问题；（2）避免了重组蛋白的纯化醛缩酶和磷酸酶，以及（3）它在体内使所得的醛醇加合物脱磷酸，从而消除了去除磷酸盐的额外步骤，并实现了体内磷酸盐的再循环。经过改造的大肠杆菌菌株可耐受多种醛作为受体，并提供以克为单位的一组生物学上相关的多羟基化分子。

  DOI：

  10.1021/acscatal.5b00953
• 作为产物：
  描述：

  3-(trifluoroacetamido)propanal diethyl acetal 在 甲烷磺酸 、 水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5,6-dideoxy-6(trifluoroacetamido)-D-threo-hexulose
  参考文献：
  名称：

  Fructose 1,6-diphosphate aldolase-catalyzed stereoselective synthesis of C-alkyl and N-containing sugars: thermodynamically controlled C-C bond formations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00253a004

文献信息

• DURRWACHTER, JOHN R.;WONG, CHI-HUEY, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 18, C. 4175-4181
  作者：DURRWACHTER, JOHN R.、WONG, CHI-HUEY

  DOI：——

  日期：——