2-formyl-6-methylphenyl trifluoromethanesulfonate | 1344713-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-formyl-6-methylphenyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: (2-formylphenyl)-6-methyl trifluoromethanesulfonate；6-methyl-o-formylphenyl triflate
• CAS: 1344713-92-3
• 化学式: C₉H₇F₃O₄S
• 分子量: 268.213
• InChiKey: DXBXYXRBMLWUNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-formyl-6-methylphenyl trifluoromethanesulfonate 在 盐酸 、 potassium phosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 2'-(methoxymethyl)-6'-methylbiphenyl-2,6-diol
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化去对称化/动力学拆分序列对映选择性合成多取代联芳基骨架

  摘要：

  本文描述了通过手性磷酸催化的不对称溴化作用对多取代联芳基衍生物的对映选择性合成。两个不对称反应（去对称化和动力学拆分）相继进行，以优异的对映选择性（高达 99% ee）得到手性联芳基化合物。实验和计算研究都表明，这种优异的选择性可以通过底物、催化剂（手性磷酸）和溴化试剂（N-溴邻苯二甲酰亚胺）之间高度有序的氢键网络实现。

  DOI：

  10.1021/ja311902f
• 作为产物：
  描述：

  1-(甲氧基甲氧基)-2-甲基苯 在 吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 29.67h， 生成 2-formyl-6-methylphenyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化去对称化/动力学拆分序列对映选择性合成多取代联芳基骨架

  摘要：

  本文描述了通过手性磷酸催化的不对称溴化作用对多取代联芳基衍生物的对映选择性合成。两个不对称反应（去对称化和动力学拆分）相继进行，以优异的对映选择性（高达 99% ee）得到手性联芳基化合物。实验和计算研究都表明，这种优异的选择性可以通过底物、催化剂（手性磷酸）和溴化试剂（N-溴邻苯二甲酰亚胺）之间高度有序的氢键网络实现。

  DOI：

  10.1021/ja311902f

文献信息

• Direct and selective synthesis of 3-arylphthalides via nickel-catalyzed aryl addition/intramolecular esterification
  作者：Qing Qiang、Feipeng Liu、Zi-Qiang Rong

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132162

  日期：2021.6

  Herein we report a nickel-catalyzed aryl addition/intramolecular esterification in a cascade fashion. Under the combination of commercially available nickel precursor and tridentate ligand, the one pot protocol offers a direct, simple and regioselective approach to access 3-aryl phthalide derivatives from two readily available substrates with good efficiency, broad scope as well as satisfactory functional

  在此，我们以级联方式报告了镍催化的芳基加成/分子内酯化。在市售镍前体和三齿配体的组合下，一锅方案提供了一种直接、简单和区域选择性的方法，可以从两种现成的基质中获得 3-芳基苯酞衍生物，具有良好的效率、广泛的范围以及令人满意的官能团兼容性。
• Enantiodivergent Atroposelective Synthesis of Chiral Biaryls by Asymmetric Transfer Hydrogenation: Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Keiji Mori、Tsubasa Itakura、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1002/anie.201606063

  日期：2016.9.12

  enantiodivergent synthesis of chiral biaryls by a chiral phosphoric acid catalyzed asymmetric transfer hydrogenation reaction. Upon treatment of biaryl lactols with aromatic amines and a Hantzsch ester in the presence of chiral phosphoric acid, dynamic kinetic resolution (DKR) involving a reductive amination reaction proceeded smoothly to furnish both R and S isomers of chiral biaryls with excellent enantioselectivities

  本文报道的是通过手性磷酸催化的不对称转移氢化反应的手性联芳基的对映异构体合成。当治疗与芳族胺和手性磷酸的存在下，汉奇酯的二芳基乳醇，动态动力学拆分（DKR）涉及还原胺化反应顺利进行，得到既ř和小号通过适当选择具有优异的对映选择性的手性联芳基的同分异构体羟基苯胺衍生物。在各种各样的底物中观察到了这种趋势，并且以对映发散的方式合成了具有令人满意的对映选择性的各种手性联苯和苯基萘基加合物。对映异构合成具有挑战性的手性o还完成了四取代联芳基，这表明本方法具有很高的合成潜力。
• Catalytic Enantioselective Birch–Heck Sequence for the Synthesis of Tricyclic Structures with All-Carbon Quaternary Stereocenters
  作者：Andrew T. Krasley、William P. Malachowski、Hannah M. Terz、Sabrina Tran Tien

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00196

  日期：2018.4.6

  A new enantioselective desymmetrizing Mizoroki–Heck reaction is reported. The process affords high yields and enantioselectivities of tricyclic structures containing all-carbon quaternary stereocenters. The substrates for the reaction are efficiently synthesized from Birch reduction–alkylation of benzoic acid and benzoate esters.

  报道了一种新的对映选择性去对称化米佐罗基-赫克反应。该方法提供了高收率和包含全碳四元立体中心的三环结构的对映选择性。该反应的底物是通过苯甲酸和苯甲酸酯的桦木还原-烷基化反应有效合成的。
• Divergent Reaction of Isocyanides with <i>o</i>-Bromobenzaldehydes: Synthesis of Ketenimines and Lactams with Isoindolinone Cores
  作者：Yi-Ming Zhu、Yizhan Fang、Haiyan Li、Xiao-Ping Xu、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02422

  日期：2021.10.1

  A divergent reaction of isocyanides with o-bromobenzaldehydes for the synthesis of isoindolinone-derived ketenimines and lactams was disclosed. The reaction features readily available reactants, relatively mild conditions, and high yields of products. Ketenimines could be applied in further transformations for access to other functional molecules. A mechanism study showed that the palladium-migration/imine-insertion

  公开了用于合成异吲哚啉酮衍生的烯酮亚胺和内酰胺的异氰化物与邻溴苯甲醛的发散反应。该反应具有反应物易得、条件相对温和、产物收率高等特点。酮亚胺可用于进一步转化以获得其他功能分子。机理研究表明，钯迁移/亚胺插入过程是该反应的关键步骤。
• Gold(I)-Catalyzed Synthesis of Benzoxocines by an 8-endo-dig Cyclization
  作者：Kathrin Wittstein、Kamal Kumar、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/anie.201103832

  日期：2011.9.19

  A golden dig! Gold‐catalyzed direct access to functionalized 2H‐1‐benzoxocines, eight‐membered‐ring ethers, is described. This unprecedented synthesis of benzoxocines occurs by an 8‐endo‐dig cyclization of the 1,7‐enyne substrates.

  挖金！描述了金催化直接接触官能化的2 H -1-苯并氧杂庚酮，八元环醚。苯并恶臭酮的这种空前的合成是通过对1,7-烯炔底物进行8内消旋环化而实现的。