7-methoxy-2,2a,3,4-tetrahydro-(8H)-cyclopenta[cd]azulen-1-one | 1313618-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-methoxy-2,2a,3,4-tetrahydro-(8H)-cyclopenta[cd]azulen-1-one
• 英文别名: 10-Methoxytricyclo[5.4.1.04,12]dodeca-1(12),7,9-trien-2-one
• CAS: 1313618-47-1
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: UAAVYAUDXJIIHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-2,2a,3,4-tetrahydro-(8H)-cyclopenta[cd]azulen-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 1-(benzyloxy)-7-methoxy-1,2,2a,3,4,8-hexahydrocyclopenta[cd]azulene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel molecular probes inspired by harringtonolide

  摘要：

  一个受哈灵顿烯启发的新型骨架，包含一个环七烯环和两个融合的环戊烷环，已从简单的起始材料合成。该骨架具有与复杂的二萜类相似的取代模式和相对立体化学，并已被扩展为一小型衍生物库。这个库中的一个成员已通过铜催化的叠氮-三键环加成（点击）化学转化为一个取代类三唑的子库。该骨架可能在药物发现中或用于制备额外的化学生物学分子探针方面具有应用潜力。

  DOI：

  10.1039/c1ob05299c
• 作为产物：
  描述：

  1-diazo-3-(6'-methoxy-2',3'-dihydro-1'H-inden-1'-yl)propan-2-one 在 copper(II) ethyl acetoacetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以74.5%的产率得到7-methoxy-2,2a,3,4-tetrahydro-(8H)-cyclopenta[cd]azulen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel molecular probes inspired by harringtonolide

  摘要：

  一个受哈灵顿烯启发的新型骨架，包含一个环七烯环和两个融合的环戊烷环，已从简单的起始材料合成。该骨架具有与复杂的二萜类相似的取代模式和相对立体化学，并已被扩展为一小型衍生物库。这个库中的一个成员已通过铜催化的叠氮-三键环加成（点击）化学转化为一个取代类三唑的子库。该骨架可能在药物发现中或用于制备额外的化学生物学分子探针方面具有应用潜力。

  DOI：

  10.1039/c1ob05299c