4,8-二甲基二环[3.3.1]壬-3,7-二烯-2,6-二酮 | 31517-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4,8-二甲基二环[3.3.1]壬-3,7-二烯-2,6-二酮
• 英文名称: 4,8-dimethylbicyclo<3.3.1>nona-3,7-diene-2,6-dione
• 英文别名: 4,8-Dimethyl-bicyclo<3.3.1>nona-3,7-dien-2,6-dion；4,8-dimethyl-bicyclo[3.3.1]nona-3,7-diene-2,6-dione；4,8-Dimethyl-bicyclo[3.3.1]nona-3,7-dien-2,6-dion；4,8-Dimethylbicyclo(3.3.1)nona-3,7-diene-2,6-dione；4,8-dimethylbicyclo[3.3.1]nona-3,7-diene-2,6-dione
• CAS: 31517-61-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: MXILENQVIMMABS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-126 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  327.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,8-二甲基二环[3.3.1]壬-3,7-二烯-2,6-二酮 在 palladium on activated charcoal chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 镍 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 6.83h， 生成 2-acetoxy-4,8-dimethylbicyclo<3.3.1>non-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Doerner, Thomas; Gleiter, Rolf; Robbins, Timothy A., Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 9, p. 3235 - 3241

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-diacetylheptane-2,6-dione 在 硫酸 作用下， 生成 4,8-二甲基二环[3.3.1]壬-3,7-二烯-2,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  Knoevenagel, Chemische Berichte, 1903, vol. 36, p. 2186

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrochemical reduction of bicyclo[3,3,1]nonadienediones: synthesis of substituted barbaralanes
  作者：John M. Mellor、B. Stanley Pons、John H. A. Stibbard

  DOI：10.1039/p19810003092

  日期：——

  Electrochemical reduction of 4,8-dimethylbicyclo[3.3.1]nona-3,7-diene-2,6-dione in the first cathodic wave at –2.0 V gave dihydro-dimer products. In contrast, reduction in the second cathodic wave at –2.75 V in the presence of acetic anhydride gave a substituted barbaralane, 2,6-diacetoxy-4,8-dimethyltricyclo[3.3.1.02,8]nona-3,6-diene. Similarly by reduction of 4,6-dimethylbicyclo[3.3.1]nona-4,6-diene-2

  在–2.0 V的第一个阴极波中将4,8-二甲基双环[3.3.1] nona-3,7-diene-2,6-dione进行电化学还原，得到二氢二聚体产物。相反，在乙酸酐存在下在–2.75 V下第二个阴极波的还原得到了一个取代的Barbaralane，2,6-二乙酰氧基-4,8-​​二甲基三环[3.3.1.0 2,8 ] nona-3,6-diene 。类似地，在第二波中以–2.75 V还原4,6-二甲基双环[3.3.1] nona-4,6-二烯-2,8-二酮，进一步取代了Barbaralane，4,6-diacetoxy-2,8得到-二甲基三环[3.3.1.0 2,8 ]壬娜-3,6-二烯。讨论了取代基对barbaralanes价异构体稳定性的影响。基于循环伏安法和计时电流法获得的数据，对电化学还原的机理进行了分析。
• Kaupp,G., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1973, p. 844 - 878
  作者：Kaupp,G.

  DOI：——

  日期：——
• Mellor, John M.; Pathirana, Ranjith N.; Rawlins, Michael F., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1982, # 3, p. 834 - 851
  作者：Mellor, John M.、Pathirana, Ranjith N.、Rawlins, Michael F.、Stibbard, John H. A.

  DOI：——

  日期：——
• Leitch, Sarah K.; McCluskey, Adam, Synlett, 2003, # 5, p. 699 - 701
  作者：Leitch, Sarah K.、McCluskey, Adam

  DOI：——

  日期：——
• Dordor, Isabelle M.; Mellor, John M.; Kennewell, Peter D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 6, p. 1253 - 1258
  作者：Dordor, Isabelle M.、Mellor, John M.、Kennewell, Peter D.

  DOI：——

  日期：——