2-methyl-oct-7-ene-1,3-diol | 929083-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-methyl-oct-7-ene-1,3-diol
• CAS: 929083-87-4
• 化学式: C₉H₁₈O₂
• 分子量: 158.241
• InChiKey: QISRZWMZOKNHFP-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.33
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-oct-7-ene-1,3-diol 在 吡啶 、 咪唑 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 臭氧 、 苯亚磺酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 {2-[2-(2-chloro-ethyl)-1,4,6-trioxa-spiro[4.5]dec-7-yl]-propoxy}-triisopropyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of the Pectenotoxin 2 Non-Anomeric AB Spiroacetal

  摘要：

  The reductive cyclization reaction of a cyanoacetal has been used to prepare the pectenotoxin 2 (PTX-2) AB spiroacetal with high diastereoselectively for the first time. The strategy is convergent and makes use of the axial-selective reductive lithiation of 2-cyano tetrahydropyran rings to introduce the spiroacetal center with the desired non-anomeric selectivity.

  DOI：

  10.1021/ol0630447
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-benzyl-3-[(2R,3S)-3-hydroxy-2-methyloct-7-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 lithium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-methyl-oct-7-ene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of the Pectenotoxin 2 Non-Anomeric AB Spiroacetal

  摘要：

  The reductive cyclization reaction of a cyanoacetal has been used to prepare the pectenotoxin 2 (PTX-2) AB spiroacetal with high diastereoselectively for the first time. The strategy is convergent and makes use of the axial-selective reductive lithiation of 2-cyano tetrahydropyran rings to introduce the spiroacetal center with the desired non-anomeric selectivity.

  DOI：

  10.1021/ol0630447

文献信息

• A Spirodiepoxide-Based Strategy to the A−B Ring System of Pectenotoxin 4
  作者：Stephen D. Lotesta、Yongquan Hou、Lawrence J. Williams

  DOI：10.1021/ol063087n

  日期：2007.3.1

  A synthesis of a pectenotoxin 4 C1-C15 segment is reported. Suitable C1-C7 and C8-C15 segments were prepared, coupled, converted to I and the C3-hydroxy variant, and then cyclized. Key findings include the stereoselective conversion of the allene to the corresponding spirodiepoxide, oxidative cleavage of the p-methoxybenzyl ether, and cyclization of the spirodiepoxide to spiroketal II.