1-羟基乙酰基-L-脯氨酰胺 | 96166-39-1

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-羟基乙酰基-L-脯氨酰胺
• 中文别名: 维格列汀杂质C
• 英文名称: 1-glycoloyl-L-proline amide
• 英文别名: 1-Glykoloyl-L-prolin-amid；(S)-1-(2-Hydroxyacetyl)pyrrolidine-2-carboxamide；(2S)-1-(2-hydroxyacetyl)pyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 96166-39-1
• 化学式: C₇H₁₂N₂O₃
• 分子量: 172.184
• InChiKey: LXCXYTPSNJOTPN-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.356±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-羟基乙酰基-L-脯氨酰胺 在 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸酐 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (-)-(2S)-1-[[(3-hydroxytricyclo[3.3.1.1[3,7]]decan-1-yl)aminoethanoyloxy]ethaneoyl]pyrrolidine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  维格列汀有关物质及其制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种维格列汀有关物质的制备方法，所述制备方法包括以下步骤：1)化合物I在碱性条件下进行水解反应形成化合物II；2)化合物II与氯乙酰氯反应形成化合物III；3)化合物III与三氟乙酸酐(TFAA)进行脱水反应，形成化合物IV；4)化合物IV与3‑氨基‑1‑金刚烷醇反应形成化合物Ⅴ。发明提供的维格列汀的有关物质合成方法步骤简单，反应条件温和，可操作性强，经简单纯化即可得到符合质量要求的有关物质，对药品开发具有重要意义。

  公开号：

  CN109776372A
• 作为产物：
  描述：

  (8aS)-6,7,8,8a-tetrahydropyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine-1,4-dione 在 ammonium bicarbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-羟基乙酰基-L-脯氨酰胺
  参考文献：
  名称：

  一种高手性纯度(S)-1-(2-氯乙酰基)吡咯烷-2-甲腈的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种高手性纯度(S)‑1‑(2‑氯乙酰基)吡咯烷‑2‑甲腈的制备方法，包括：S1、在溶剂和缚酸剂存在下，L‑脯氨酸与氯乙酰氯发生偶联反应，得到中间体Ⅰ；S2、在溶剂和碘化钠存在下，在碱性环境中，中间体I发生环化反应，得到中间体Ⅱ；S3、在溶剂和氨解剂存在下，中间体Ⅱ发生氨解开环反应，得到中间体Ⅲ；S4、在溶剂和三氯氧磷存在下，中间体Ⅲ发生氯化、脱水反应，得到(S)‑1‑(2‑氯乙酰基)吡咯烷‑2‑甲腈。本发明手性纯度高，步骤简单，原料易得、便宜，后处理方便和收率较高，适合工业化生产。

  公开号：

  CN113264863A

文献信息

• Abderhalden; Zumstein, Fermentforschung, 1930, vol. 12, p. 1,10
  作者：Abderhalden、Zumstein

  DOI：——

  日期：——