(1S,2S,4S,5R,7S)-7-allyl-4-hydroxy-2,7-dimethylbicyclo[3.2.1]octan-6-one | 1013022-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2S,4S,5R,7S)-7-allyl-4-hydroxy-2,7-dimethylbicyclo[3.2.1]octan-6-one
• CAS: 1013022-02-0
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: DVWGIVRGLDUJDR-FBUUZDRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,4S,5R,7S)-7-allyl-4-hydroxy-2,7-dimethylbicyclo[3.2.1]octan-6-one 在 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到(1R,4S,5S,6S)-6-allyl-4,6-dimethylbicyclo[3.2.1]octane-2,7-dione
  参考文献：
  名称：

  功能化双环[3.2.1]辛烯酮的化学酶法制备及实际应用

  摘要：

  通过使用脯氨酸催化的非对映选择性分子内缩醛反应，从1,4-环己烷二酮单乙缩醛开发了一种实用的合成功能化双环[3.2.1]辛烯酮的对映异构体的方法，该化合物可能用作通用的手性构建基。和脂肪酶介导的动力学拆分是关键步骤。通过转化为手性双环[5.3.0]癸烷，已证明了双环[3.2.1]辛烯酮的合成效用，该手性应用作合成抗肿瘤倍半萜假拟番石榴酸内酯类的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.12.009
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,4S,5R,7S)-7-allyl-4-benzyloxy-2,7-dimethylbicyclo[3.2.1]octan-6-one 在 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到(1S,2S,4S,5R,7S)-7-allyl-4-hydroxy-2,7-dimethylbicyclo[3.2.1]octan-6-one
  参考文献：
  名称：

  功能化双环[3.2.1]辛烯酮的化学酶法制备及实际应用

  摘要：

  通过使用脯氨酸催化的非对映选择性分子内缩醛反应，从1,4-环己烷二酮单乙缩醛开发了一种实用的合成功能化双环[3.2.1]辛烯酮的对映异构体的方法，该化合物可能用作通用的手性构建基。和脂肪酶介导的动力学拆分是关键步骤。通过转化为手性双环[5.3.0]癸烷，已证明了双环[3.2.1]辛烯酮的合成效用，该手性应用作合成抗肿瘤倍半萜假拟番石榴酸内酯类的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.12.009