(2R,3R,4S,5S)-2-(acetoxymethyl)-5-(2-chloro-4-((2-(trimethylsilyl)ethyl)thio)pyrimidin-5-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate | 1140219-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5S)-2-(acetoxymethyl)-5-(2-chloro-4-((2-(trimethylsilyl)ethyl)thio)pyrimidin-5-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate
• CAS: 1140219-99-3
• 化学式: C₂₀H₂₉ClN₂O₇SSi
• 分子量: 505.064
• InChiKey: GDVJLWBYVCZGOB-XDNAFOTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  113.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5S)-2-(acetoxymethyl)-5-(2-chloro-4-((2-(trimethylsilyl)ethyl)thio)pyrimidin-5-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate 在 lithium hydrochloride monohydrate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以36%的产率得到4-(2-trimethylsilyl)ethyl-4-thiopseudouridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-Thiopseudoisocytidine and 4-Thiopseudouridine as Components of Triplex-forming Oligonucleotides

  摘要：

  本文报告了合成 4-硫代假胞嘧啶（s4ψiC）和 4-硫代假尿嘧啶（s4Ψ）的简便方法。对这些修饰核苷的 1H NMR 光谱分析显示，s4Ψ 和 s4ψiC 都偏好 C3′-endo 核糖皱缩。这些构象特性有利于稳定三倍体的形成。

  DOI：

  10.1246/cl.2009.174
• 作为产物：
  描述：

  2,4-Dichlor-5-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-pyrimidin 、 2-(三甲基硅烷)乙硫醇 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以84%的产率得到(2R,3R,4S,5S)-2-(acetoxymethyl)-5-(2-chloro-4-((2-(trimethylsilyl)ethyl)thio)pyrimidin-5-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-Thiopseudoisocytidine and 4-Thiopseudouridine as Components of Triplex-forming Oligonucleotides

  摘要：

  本文报告了合成 4-硫代假胞嘧啶（s4ψiC）和 4-硫代假尿嘧啶（s4Ψ）的简便方法。对这些修饰核苷的 1H NMR 光谱分析显示，s4Ψ 和 s4ψiC 都偏好 C3′-endo 核糖皱缩。这些构象特性有利于稳定三倍体的形成。

  DOI：

  10.1246/cl.2009.174