(2R,3R,4R,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-5-amino-6-((2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate | 1642128-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-5-amino-6-((2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate
• CAS: 1642128-37-7
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₁₀
• 分子量: 402.358
• InChiKey: DAZSOTGCDPUOLB-LMXXTMHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.45
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  160.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-N-hydroxysuccinimide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到(2R,3R,4R,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-5-amino-6-((2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  阐明使用圆二色性和荧光标记的完全碳水化合物癌症疫苗构建体的结构特征

  摘要：

  已知来自脆弱厌氧杆菌的两性离子多糖PS A1 ATCC 25285 / NCTC 9343会诱导T细胞依赖性，主要的组织相容性复合体II类（MHCII）免疫反应，通过相应的类似的基于蛋白质抗原的机制/途径进行。已知PS A1的生物学活性是由相邻单糖上的交替带电基序产生的，所述单糖包含四聚体重复寡聚单元，形成α-螺旋二级结构。但是，我们已经知道，这种α-螺旋结构特征可能不会在免疫激活中起作用。矛盾的是，我们目前对带静电多糖的结构-活性关系（SAR）的了解已变得更加清晰，但是缺乏用于测量动态结构变化的工具/探针，阻碍了基于碳水化合物的疫苗开发的进展。PS A1的针对特定地点和特定区域的结构修改，d-GalNAc-OSer / Thr）抗原，不会改变抗体同种型转换能力，并导致C57BL / 6小鼠产生特异性IgG3抗体。本文描述的圆二色性（CD）和使用荧光标记的PS A1的研究揭示了有关结构-活性关系以及Tn与化学修饰的PS

  DOI：

  10.1039/c4md00038b