1-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)imidazolin-2-one | 500778-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)imidazolin-2-one
• 英文别名: 3-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1H-imidazol-2-one
• CAS: 500778-10-9
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₄
• 分子量: 200.194
• InChiKey: QLMKTCFTHUOMGR-RRKCRQDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  82
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)imidazolin-2-one 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 1-[2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-ribofuranosyl]-2-diphenylcarbamoyloxyimidazole
  参考文献：
  名称：

  用于扩展遗传密码的两个非自然碱基对系统

  摘要：

  为了将氨基酸类似物定点掺入蛋白质中，开发了一种双非天然碱基对系统，用于具有扩展遗传密码的耦合转录-翻译系统。之前设计的 2-amino-6-(2-thienyl)purine（用 s 表示）和 pyridin-2-one（用 y 表示）之间的非天然碱基对用于将 yTP 位点特异性地掺入到与 s 相对的 RNA 中。 T7 RNA聚合酶模板。为了将 sTP 位点特异性地掺入 RNA，新开发的非天然碱基 imidazolin-2-one（由 z 表示）优于 y 作为模板碱基，用于与 T7 转录中的 s 配对。sy 和 sz 对的组合提供了一个强大的工具来制备含 y 的 mRNA 和含 s 的 tRNA，用于高效的偶联转录-翻译系统，其中遗传密码通过由 sy 对介导的密码子-反密码子相互作用进行扩展。此外，s 的核苷具有很强的荧光性，因此 sz 对能够对 RNA 分子进行位点特异性荧光标记。这些

  DOI：

  10.1021/ja047201d
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氢咪唑-2-酮 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 ammonium sulfate 、 六甲基二硅氮烷 、 四氯化锡 、 氨 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 、 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以193 mg的产率得到1-(2-deoxy-α-D-ribofuranosyl)imidazolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  用于扩展遗传密码的两个非自然碱基对系统

  摘要：

  为了将氨基酸类似物定点掺入蛋白质中，开发了一种双非天然碱基对系统，用于具有扩展遗传密码的耦合转录-翻译系统。之前设计的 2-amino-6-(2-thienyl)purine（用 s 表示）和 pyridin-2-one（用 y 表示）之间的非天然碱基对用于将 yTP 位点特异性地掺入到与 s 相对的 RNA 中。 T7 RNA聚合酶模板。为了将 sTP 位点特异性地掺入 RNA，新开发的非天然碱基 imidazolin-2-one（由 z 表示）优于 y 作为模板碱基，用于与 T7 转录中的 s 配对。sy 和 sz 对的组合提供了一个强大的工具来制备含 y 的 mRNA 和含 s 的 tRNA，用于高效的偶联转录-翻译系统，其中遗传密码通过由 sy 对介导的密码子-反密码子相互作用进行扩展。此外，s 的核苷具有很强的荧光性，因此 sz 对能够对 RNA 分子进行位点特异性荧光标记。这些

  DOI：

  10.1021/ja047201d