(2R,3S,4R,5R)-2,3-(isopropylidenedioxy)-5-<<carbonyl>amino>-4,6-bis(methoxymethoxy)hexanal | 108818-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5R)-2,3-(isopropylidenedioxy)-5-<<carbonyl>amino>-4,6-bis(methoxymethoxy)hexanal
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R)-2,3-(isopropylidenedioxy)-5-({[p-(methoxybenzyl)oxy]carbonyl}amino)-4,6-bis(methoxymethoxy)hexanal
• CAS: 108818-10-6
• 化学式: C₂₂H₃₃NO₁₀
• 分子量: 471.505
• InChiKey: VNOIFMVIZDSODQ-UAFMIMERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.62
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  120.01
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R)-2,3-(isopropylidenedioxy)-5-<<carbonyl>amino>-4,6-bis(methoxymethoxy)hexanal 在 二氧化硫 、 水 作用下， 反应 60.0h， 以63%的产率得到(+)-1-deoxy-nojirimycin-1-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-nojirimycin and (+)-1-deoxynojirimycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00391a031
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇 在 palladium on activated charcoal titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium azide 、 草酰氯 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 氯化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙二醇甲醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 55.83h， 生成 (2R,3S,4R,5R)-2,3-(isopropylidenedioxy)-5-<<carbonyl>amino>-4,6-bis(methoxymethoxy)hexanal
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-nojirimycin and (+)-1-deoxynojirimycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00391a031