1-[3-n-Butoxy-2-(N-dihydroxyphosphoryl)-carbamoyloxypropyl]-5-ethyl-5-phenyl-(1H,3H,5H)-pyrimidine-2,4,6-trione | 136809-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-[3-n-Butoxy-2-(N-dihydroxyphosphoryl)-carbamoyloxypropyl]-5-ethyl-5-phenyl-(1H,3H,5H)-pyrimidine-2,4,6-trione
• 英文别名: [[1-Butoxy-3-(5-ethyl-2,4,6-trioxo-5-phenyl-1,3-diazinan-1-yl)propan-2-yl]oxycarbonylamino]phosphonic acid
• CAS: 136809-01-3
• 化学式: C₂₀H₂₈N₃O₉P
• 分子量: 485.431
• InChiKey: YMDFEQLCDXDVDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异氰酸膦酰二氯 、 1-(3-丁氧基-2-羟基-丙基)-5-乙基-5-苯基-嘧啶-2,4,6-三酮 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以85%的产率得到1-[3-n-Butoxy-2-(N-dihydroxyphosphoryl)-carbamoyloxypropyl]-5-ethyl-5-phenyl-(1H,3H,5H)-pyrimidine-2,4,6-trione
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing pyrimidinetrione derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种制备嘧啶三酮的方法。它还涉及新型的N-二羟基磷酰化嘧啶三酮衍生物，可用作某些嘧啶三酮化合物的水溶性前药。

  公开号：

  US05262402A1

文献信息

• PROCESS FOR PREPARING PYRIMIDINETRIONE DERIVATIVES
  申请人：SAPOS S.A.

  公开号：EP0466887B1

  公开（公告）日：1994-11-02
• US5262402A
  申请人：——

  公开号：US5262402A

  公开（公告）日：1993-11-16
• [EN] PROCESS FOR PREPARING PYRIMIDINETRIONE DERIVATIVES
  申请人：SAPOS S.A.

  公开号：WO1991012244A1

  公开（公告）日：1991-08-22

  (EN) A process for the preparation of a compound of a formula (I), wherein R1 and R2, which may be the same or different, represent aliphatic, araliphatic or aryl groups, and R represents a group -CH2CH(OCONH2)-CH2OX in which X is a C1-5 alkyl group, which comprises reacting a compound of formula (II), wherein R1 and R2 and X are as defined above with a dihalophosphinyl or halosulphonyl isocyanate to obtain a compound of formula (III), wherein R1 and R2 and X are as defined above and Z is a group of formula -SO2Y or -POY2 wherein Y is a halogen atom followed by hydrolysis of the compound of formula (III) is described. Also described are several N-dihydroxyphosphoryl pyrimidinetrione derivatives which are intermediates in the above process, some of which may also be useful as water soluble prodrugs of certain pyrimidinetrione compounds.(FR) Procédé de préparation d'un composé de la formule (I), dans laquelle R1 et R2, lesquels peuvent être identiques ou différents, représentent des groupes aliphatiques, araliphatiques ou aryle, et R représente un groupe -CH2CH(OCONH2)-CH2OX, dans lequel X représente un groupe alkyle contenant 1 à 5 atomes de carbone. Ce procédé consiste à faire réagir un composé de la formule (II), dans laquelle R1 et R2 ainsi que X sont définis comme ci-dessus, avec un isocyanate de dihalophosphinyle ou d'halosulphonyle, afin d'obtenir un composé de la formule (III), dans laquelle R1 et R2 ainsi que X sont définis comme ci-dessus, et Z représente un groupe de la formule -S02Y ou -POY2, dans laquelle Y représente un atome d'hallogène, suivi de l'hydrolyse du composé de la formule (III). L'invention concerne également plusieurs dérivés de pyrimidinetrione de N-dihydroxyphosphoryle lesquels sont des intermédiaires dans le procédé précité, dont certains peuvent également être utiles en tant que promédicaments solubles dans l'eau de certains composés de pyrimidinetrione.