1-(t-butyldimethylsiloxy)-2-{3'-[N-(carbomethoxy)-N-(hydroxymethyl)amino]}propyl-3-phenylsulfonyl-2-cyclohexene | 470458-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(t-butyldimethylsiloxy)-2-{3'-[N-(carbomethoxy)-N-(hydroxymethyl)amino]}propyl-3-phenylsulfonyl-2-cyclohexene
• CAS: 470458-78-7
• 化学式: C₂₄H₃₉NO₆SSi
• 分子量: 497.728
• InChiKey: VRVSETRXXQGEMR-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.09
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  93.14
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(t-butyldimethylsiloxy)-2-{3'-[N-(carbomethoxy)-N-(hydroxymethyl)amino]}propyl-3-phenylsulfonyl-2-cyclohexene 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 乙醇 、 三正丁基氢锡 、 sodium 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (+/-)-sibirine
  参考文献：
  名称：

  6-Exo-spiro（烷氧基羰基氨基）甲基自由基环化：（-）-sibirine的高度区域和立体选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]（Phoxy（2））连接在远端烯烃碳上时，可以很容易地从其PhSe前体生成（甲氧基羰基氨基）甲基，并进行优先的6-外-螺环化。该性质用于外消旋和旋光性螺环生物碱西比林的合成。

  DOI：

  10.1021/ol026671e
• 作为产物：
  描述：

  1-(t-butyldimethylsiloxy)-2-bromo-3-phenylthio-2-cyclohexene 在 四(三苯基膦)钯 sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1-(t-butyldimethylsiloxy)-2-{3'-[N-(carbomethoxy)-N-(hydroxymethyl)amino]}propyl-3-phenylsulfonyl-2-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  6-Exo-spiro（烷氧基羰基氨基）甲基自由基环化：（-）-sibirine的高度区域和立体选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]（Phoxy（2））连接在远端烯烃碳上时，可以很容易地从其PhSe前体生成（甲氧基羰基氨基）甲基，并进行优先的6-外-螺环化。该性质用于外消旋和旋光性螺环生物碱西比林的合成。

  DOI：

  10.1021/ol026671e