(E)-ethyl 3-(6-methoxy-5-trifluoromethylpyridin-3-yl)acrylate | 1291078-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-ethyl 3-(6-methoxy-5-trifluoromethylpyridin-3-yl)acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-[6-methoxy-5-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]prop-2-enoate
• CAS: 1291078-61-9
• 化学式: C₁₂H₁₂F₃NO₃
• 分子量: 275.227
• InChiKey: LEASOSPTKNOCAI-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-3-三氟甲基吡啶 、 丙烯酸乙酯 在 1-金刚烷甲酸 、 palladium diacetate 、 6-(2-(pyridin-2-yl)propan-2-yl)pyridin-2-ol 、 silver carbonate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 生成 (E)-ethyl 3-(6-methoxy-5-trifluoromethylpyridin-3-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  用于杂芳烃非定向 C-H 烯化的双配体催化剂

  摘要：

  Pd(II) 催化的杂芳烃非定向 C-H 官能化是一个重大挑战，原因如下：缺电子杂环的反应活性差以及路易斯碱性氮原子的无效配位。使用钯催化的现有方法通常使用大量过量的杂环底物来克服这些障碍。尽管芳烃非定向官能化的最新进展使其可以用作限制试剂，但反应条件与缺电子杂芳烃不相容。在此，我们报道了一种双配体催化剂，该催化剂能够在不使用大量过量底物的情况下实现 Pd(II) 催化的杂芳烃非定向 C-H 烯化。一般来说，使用 1-2 当量的底物足以获得合成有用的产率。两种配体之间的协同作用使反应活性合理化：双齿吡啶-吡啶酮配体促进C-H裂解；单齿杂环底物作为第二配体形成对芳烃具有高亲和力的阳离子 Pd(II) 络合物。所提出的双配体合作得到了 X 射线、动力学和控制实验相结合的支持。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c01631

文献信息

• Ligand-Promoted C-3 Selective C–H Olefination of Pyridines with Pd Catalysts
  作者：Mengchun Ye、Guo-Lin Gao、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja2021075

  日期：2011.5.11

  Pd-catalyzed C-3 selective olefination of pyridines is developed for the first time using 1,10-phenanthroline as the ligand. This finding provides a novel disconnection for the synthesis of pyridine-containing alkaloids and drug molecules as well as a new approach for developing Pd-catalyzed C H functionalizations of pyridines.