靛红-3-肟 | 607-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 靛红-3-肟
• 中文别名: 靛红-4-肟；(3E)-1H-吲哚-2,3-二酮3-肟；吲哚醌-3-肟；菘蓝-3-肟；β-靛红肟；依托肟；β-衣托肟；二氢吲哚-2,3-二酮-3-肟
• 英文名称: (E)-1H-indole-2,3-dione 3-oxime
• 英文别名: ISATIN-3-OXIME；3-(hydroxyimino)indolin-2-one；β-(hydroxylimino)isatin；2,3-indoledione 3-oxime；isatine-β-oxime；3-oximinoindol-2-one；isatine-3-oxime；Isatin 3-oxime
• CAS: 607-28-3
• 化学式: C₈H₆N₂O₂
• mdl: MFCD00464852
• 分子量: 162.148
• InChiKey: LNMAXZZQNSPQSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  228°C (dec.)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  性质与稳定性：在常温常压下，该物质不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.96
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• RTECS号：
  NL7980000
• 海关编码：
  2933790090
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 储存条件：
  贮存： 将密器密封后，储存在密封的主要容器中，并放置在阴凉、干燥处。

SDS

β-衣托肟[用于金属分析] 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： β-Isatoxime [for Metal Analysis]
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： β-衣托肟[用于金属分析]
百分比： >98.0%(LC)(T)
CAS编码： 607-28-3
俗名： Indole-2,3-dione Oxime , Isatin 3-Oxime , 3-(Hydroxyimino)-2-indolinone
分子式： C8H6N2O2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
β-衣托肟[用于金属分析] 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 浅黄色-黄绿色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 214°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
β-衣托肟[用于金属分析] 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： ipr-mus LD50:150 mg/kg
orl-rat LD:>500 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: NL7980000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
β-衣托肟[用于金属分析] 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  靛红-3-肟 在 环丁砜 、 sodium methylate 作用下， 生成 2-氨基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估新型他克林-多烷氧基苯杂化物作为对抗阿尔茨海默氏病的多靶点化合物

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列苯甲酸酯（或苯乙酸酯或肉桂酸酯）-他克林杂种（7 a - o）作为多效抗阿尔茨海默氏症候选药物。筛选结果表明，它们中的大多数具有抑制ChEs的能力，相对于BuChE具有一定的AChE选择性和对自诱导的β-淀粉样蛋白（Aβ）聚集的强力抑制作用。所有的IC 50生物活性值均在纳摩尔范围内。特别地，化合物7c显示出最大的抑制AChE的能力，IC 50值为5.63 nM，选择性最高，BuChE / AChE之比为64.6。此外，它还具有IC 50对Aβ聚集的有效抑制作用。值为51.81 nM。Lineweaver-Burk图和分子建模研究表明，化合物7c靶向ChEs的CAS和PAS。结构-活性关系分析表明，通过乙酰基与他克林相连的芳香环的电子密度在确定抑制活性中起着重要作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.03.077
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.02h， 以98%的产率得到靛红-3-肟
  参考文献：
  名称：

  VX替代物NEMP抑制的中性芳基肟的合成和体外评价作为鳗鳗乙酰胆碱酯酶的活化剂

  摘要：

  由神经毒剂，有效的乙酰胆碱酯酶抑制剂引起的人员伤亡最近引起了媒体的关注。如果处理不当，这些化学药品中毒可能是致命的。因此，显然有必要对新型解毒剂进行研究。吡啶鎓肟是唯一可在临床上使用的化合物，但渗透到血脑屏障的能力较弱，这会阻碍中枢神经系统的有效酶活化。在寻找可能在SAR研究中探索的结构因素时，我们合成并评估了中性芳基肟作为由VX替代物NEMP抑制的乙酰胆碱酯酶的活化剂。尽管很少有化合物能达到与临床标准相当的再活化结果，但它们可以被视为进一步优化的线索。

  DOI：

  10.1016/j.cbi.2019.05.048

文献信息

• Process for the preparation of alpha-aminosubstituted carboxylic acid amides
  申请人：——

  公开号：US20040034250A1

  公开（公告）日：2004-02-19

  The invention relates to a process for the preparation of &agr;-aminosubstituted carboxylic acid amide compounds and/or their salts comprising reacting a carboxylic acid amide of a primary amine with a nitrosylating agent in the presence of a base followed by hydrolysis to give a hydroxy imino derivative followed by hydrogenation and if necessary converting a base or acid of the &agr;-aminosubstituted carboxylic acid amide into one of its salts.

  本发明涉及一种制备α-氨基取代的羧酸酰胺化合物及其盐的方法，包括将一级胺的羧酸酰胺与硝基化剂在碱存在下反应，随后通过水解得到羟基亚胺衍生物，然后进行氢化，并在必要时将α-氨基取代的羧酸酰胺的碱或酸转化为其盐之一。
• ベンゾニトリル誘導体の製造方法
  申请人：富士フイルム株式会社

  公开号：JP2021155348A

  公开（公告）日：2021-10-07

  【課題】副反応及び副反応に起因する不純物の発生が抑制され、目的とするベンゾニトリル誘導体を高純度で得ることができるベンゾニトリル誘導体の製造方法を提供する。【解決手段】下記一般式Ｉで表される化合物を、下記一般式IIIで表される化合物及び一般式ＩＶで表される化合物からなる群より選択される三級アミンの少なくとも１種の存在下で反応させ、下記一般式ＩＩで表されるベンゾニトリル誘導体を得る工程を含むベンゾニトリル誘導体の製造方法。一般式Ｉ中、Ｒ１〜Ｒ４はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜５のアルキル基等を表し、一般式ＩＩ中、Ｒ２１〜Ｒ２４はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜５のアルキル基等を表し、一般式III中、Ｒ３１〜Ｒ３３は、それぞれ独立にアルキル基又はフェニル基を表し、一般式ＩＶ中、Ｒ４１〜Ｒ４４は、それぞれ独立にアルキル基を表す。符号の詳細は明細書に記載の通りである。【選択図】なし

  【课题】提供一种生产苯并三唑诱导剂的方法，通过该方法可以抑制副反应及由副反应引起的不纯物的产生，从而能够获得高纯度的目标苯并三唑诱导剂。 【解决方案】包含以下步骤的苯并三唑诱导剂的生产方法：将下述一般式I所表示的化合物，在下述一般式III所表示的化合物和由一般式IV所表示的化合物中选择至少一种三级胺的存在下进行反应，从而获得下述一般式II所表示的苯并三唑诱导剂。在一般式I中，R1至R4分别独立地表示氢原子、碳数为1至5的烷基等；在一般式II中，R21至R24分别独立地表示氢原子、碳数为1至5的烷基等；在一般式III中，R31至R33分别独立地表示烷基或苯基；在一般式IV中，R41至R44分别独立地表示烷基。符号的具体细节如说明书所述。 【选择图】无
• Indium metal as a reducing agent in organic synthesis
  作者：Michael R. Pitts、Justin R. Harrison、Christopher J. Moody

  DOI：10.1039/b101712h

  日期：——

  aromatic nitro compounds under similar conditions results in selective reduction of the nitro groups; ester, nitrile, amide and halide substituents are unaffected. Likewise indium in aqueous ethanolic ammonium chloride is an effective method for the deprotection of 4-nitrobenzyl ethers and esters. Indium is also an effective reducing agent under non-aqueous conditions and α-oximino carbonyl compounds can

  铟的低第一电离能（5.8 eV）及其对空气和水的稳定性表明，这种金属元素应是有机基材的有用还原剂。使用铟金属还原C描述了肟，硝基化合物和共轭烯烃的亚胺中的N键，苯并稠合的氮杂环中的杂环以及4-硝基苄基保护基的去除。因此，使用乙醇氯化铵水溶液中的铟金属选择性地还原喹啉，异喹啉和喹喔啉中的杂环。在相似条件下处理一系列芳香族硝基化合物会导致硝基的选择性还原；酯，腈，酰胺和卤化物取代基不受影响。同样地，乙醇乙醇铵水溶液中的铟是使4-硝基苄基醚和酯脱保护的有效方法。铟在非水条件下也是有效的还原剂，α-肟基羰基化合物可以选择性地还原为相应的N-在乙酸酐或二碳酸二叔丁酯存在下，用铟粉，乙酸在THF中的叔胺保护。在THF-乙酸中的铟也会还原共轭烯烃。
• A novel strategy to the synthesis of 4-anilinoquinazoline derivatives
  作者：Zheng Wang、Cuiling Wang、Yanni Sun、Ning Zhang、Zhulan Liu、Jianli Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2013.12.028

  日期：2014.1

  A novel approach to prepare 4-anilinoquinazoline derivatives based on the transformation of indoline-2,3-dione to formamidine was developed. The processes with this approach are simple, efficient, and environmentally friendly. The efficiency of this approach was evaluated by synthesizing 17 4-anilinoquinazolines and comparing the obtained yields with those achievable through conventional synthetic

  开发了一种基于吲哚啉-2,3-二酮向甲am的转化制备4-苯胺基喹唑啉衍生物的新方法。使用这种方法的过程简单，高效且对环境友好。通过合成17种4-苯胺基喹唑啉并将获得的收率与通过常规合成方法可获得的收率进行比较，评估了该方法的效率。这是第一次合成化合物8d，8e，8h和13b - f。观察到这些化合物的IR和UV光谱的特征以及它们的取代基对光谱的影响。
• Syntheses of gem-dinitro heterocyclic compounds, their ring-opening reactions and transformations into indoles, indazoles and benzoxazinones
  作者：Jan Bergman、Solveig Bergman、Thomas Brimert

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00570-0

  日期：1999.8

  The synthesis of some novel 3,3,5,7-tetranitrooxindoles and 4,4-dinitropyrazol-5-ones and their behaviour towards various nucleophiles and electrophiles are reported. Reactions with hydroxide ions or secondary amines produced salts of e.g. 2-amino-3,5-dinitrophenyldinitromethane, which subsequently could be further transformed into indazoles, indoles or benzoxazinones depending upon substrate and conditions

  报道了一些新颖的3,3,5,7-四硝基氧吲哚和4,4-二硝基吡唑-5-酮的合成及其对各种亲核试剂和亲电试剂的行为。与氢氧离子或仲胺的反应产生例如2-氨基-3，5-二硝基苯基二硝基甲烷的盐，其随后可以根据所使用的底物和条件进一步转化为吲唑，吲哚或苯并恶嗪酮。讨论了机制。