1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-(p-toluenesulfonamido)-β-D-glucopyranose | 7772-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-(p-toluenesulfonamido)-β-D-glucopyranose
• 英文别名: 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-(p-toluenesulfonyl)amido-β-D-glucopyranose；(2S,3R,4R,5S,6R)-6-(acetoxymethyl)-3-(4-methylphenylsulfonamido)tetrahydro-2H-pyran-2,4,5-triyl triacetate；N-Tosyl-1,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucosamin；1,3,4,6-Tetra-O-acetyl-2-desoxy-2--β-D-glucopyranose；Tetra-O-acetyl-2-(toluol-4-sulfonylamino)-2-desoxy-β-D-glucopyranose；tetra-O-acetyl-2-(toluene-4-sulfonylamino)-2-deoxy-β-D-glucopyranose；[(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4,6-triacetyloxy-5-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 7772-82-9
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₁₁S
• 分子量: 501.511
• InChiKey: HBUORVYYXYLPJL-PFAUGDHASA-N

物化性质

• 沸点：
  598.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-(p-toluenesulfonamido)-β-D-glucopyranose 在 氢氟酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (2R,3S,4R,4aS,12bR)-2-(acetoxymethyl)-5-tosyl-3,4,4a,5,6,12b-hexahydro-2H-benzo[g]pyrano[3,2-c]isoquinoline-3,4-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  HF诱导的2-氨基葡糖醛糖的分子内C-芳基化和C-烷基化/氟化

  摘要：

  利用HF介导的立体选择性分子内糖基化，已经合成了衍生自2-氨基糖基葡萄糖的内部C-芳基和C-烷基糖苷。这些条件与乙酸酯保护基相容，并允许引入在端基异构位置具有各种电子分布的芳族化合物。该策略还通过串联内部C-糖基化/氟化反应（从2- N-烯丙基/炔丙基糖吡喃糖开始），直接进入原始的氟化糖-氮杂二环杂化物。所有环化均以1,2-顺式立体控制的方式进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00003
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-氨基-2-脱氧-Β-D-葡萄糖盐酸盐 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 以82%的产率得到1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-(p-toluenesulfonamido)-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  HF诱导的2-氨基葡糖醛糖的分子内C-芳基化和C-烷基化/氟化

  摘要：

  利用HF介导的立体选择性分子内糖基化，已经合成了衍生自2-氨基糖基葡萄糖的内部C-芳基和C-烷基糖苷。这些条件与乙酸酯保护基相容，并允许引入在端基异构位置具有各种电子分布的芳族化合物。该策略还通过串联内部C-糖基化/氟化反应（从2- N-烯丙基/炔丙基糖吡喃糖开始），直接进入原始的氟化糖-氮杂二环杂化物。所有环化均以1,2-顺式立体控制的方式进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00003

文献信息

• Convenient stereocontrolled amidoglycosylation of alcohols with acetylated glycals and trichloroethoxysulfonamide
  作者：Teiichi Murakami、Yukari Sato、Kyoko Yoshioka、Mutsuo Tanaka

  DOI：10.1016/j.carres.2016.09.001

  日期：2016.11

  of alcohols has been developed using O-acetylated glycals, trichloroethoxysulfonamide, and iodosobenzene. This one-pot amidoglycosylation was applied to a variety of primary and secondary alcohols to afford the beta-O-glycosides with acceptable yields up to 84%. The reaction would proceed via stereoselective intermolecular aziridination of the glycal from the alpha-face followed by SN2 reaction with

  使用O-乙酰基化的糖，三氯乙氧基磺酰胺和碘代苯，已经开发出了区域和立体控制的铑（II）催化的醇酰胺糖基化反应。将这种一锅式酰胺基糖基化反应应用于各种伯醇和仲醇，以高达84％的可接受收率得到β-O-糖苷。该反应将通过α面的糖的立体选择性分子间叠氮化进行，然后与β面的C-1处的醇进行SN2反应，仅得到1,2：2,3-二-反式取代的异构体。
• A comparison of bis(tributyltin) oxide, potassium cyanide, and potassium hydroxide as reagents for the regioselective 1-O-deacetylation of fully acetylated sugars
  作者：Kazuko Watanabe、Kiyotaka Itoh、Younosuke Araki、Yoshiharu Ishido

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90030-2

  日期：1986.10
• Akiya; Osawa, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1957, vol. 77, p. 726,730
  作者：Akiya、Osawa

  DOI：——

  日期：——
• Neuberger; Pitt Rivers, Biochemical Journal, 1939, vol. 33, p. 1580,1582
  作者：Neuberger、Pitt Rivers

  DOI：——

  日期：——
• Neuberger; Rivers, Biochemical Journal, 1939, vol. 33, p. 1580,1581
  作者：Neuberger、Rivers

  DOI：——

  日期：——