1-[4-(4-methylthiophen-2-yl)phenyl]-ethanone | 1353717-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[4-(4-methylthiophen-2-yl)phenyl]-ethanone
• 英文别名: 1-[4-(4-methylthiophen-2-yl)phenyl]ethanone
• CAS: 1353717-47-1
• 化学式: C₁₃H₁₂OS
• 分子量: 216.304
• InChiKey: QTMGZVYDTGDTIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5,6-三甲基-哌嗪-2-甲醛 、 1-[4-(4-methylthiophen-2-yl)phenyl]-ethanone 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (1Z,2E)-1-(4-(4-methylthiophen-2-yl)phenyl)-3-(3,5,6-trimethylpyrazin-2-yl)prop-2-en-1-one oxime
  参考文献：
  名称：

  新型查尔酮和肟作为抗癌剂的合成与评价

  摘要：

  癌症等复杂疾病通常是由许多疾病、基因突变或通路引起的。生物途径在这些疾病的发展中起着重要作用。药物化学家最近使用多靶点定向配体 (MTDL) 来努力寻找可以同时影响许多靶点的单个分子。在这项工作中，合成了几种含有川芎嗪部分的查尔酮，并测试了它们的体外抗癌活性和几种癌症标志物，包括 EGFR、BRAF V600E、c-Met 和微管蛋白聚合，以发现多靶点生物活性化合物。在使用多种癌细胞系的测定中，所检查的大多数化合物都显示出很强的抗癌活性。为了合成肟，所有的查尔酮都被用作前体。发现两种化合物（11g和 11e）对A - 375 、 MCF-7、HT-29 和H-460 细胞系。与阳性对照福替尼相比，这些 IC 50值显示出优异的抗增殖活性（IC 50= 1.9、1.15、3.97 和 2.86 μM）。对其结构和构型的仔细检查表明，这两种化合物都具有一个带有z构型的肟官能团，而不是羰基官能团，以及在第

  DOI：

  10.1039/d2ra01198k
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-(4-acetylphenyl)-3-methylthiophene-2-carboxylate 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 以80%的产率得到1-[4-(4-methylthiophen-2-yl)phenyl]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Ester as a blocking group for palladium-catalysed direct forced arylation at the unfavourable site of heteroaromatics: simple access to the less accessible regioisomers

  摘要：

  在一系列三取代五元环杂芳族化合物（如噻吩或呋喃）的 C2 位使用酯作为封端基团，可以控制钯催化的 C5-H 直接芳基化反应的区域选择性。这种芳基化反应之后可以进行简单的脱羧反应。这种方法可以连续催化 C5 芳基化、脱羧和催化 C2 芳基化反应。

  DOI：

  10.1039/c2gc16460d

文献信息

• Palladium-Catalysed C2 or C5 Direct Arylation of 3-Substituted Thiophenes with Aryl Bromides
  作者：Henri Doucet、Jia Dong、David Roy、Reny Roy、Marina Ionita

  DOI：10.1055/s-0030-1260213

  日期：2011.11

  catalyst for the direct arylation of 3-substituted thiophene derivatives. The regioselectivity of the arylation strongly depends on the thiophene substituent and also on the nature of the aryl bromide. When using 3-formyl, 3-cyano, 3-methyl, 3-hydroxymethyl or 3-bromothiophene, the 2-arylated thiophenes were obtained with 76-95% regioselectivity; whereas, the arylation of 3-formylthiophene diethylacetal

  钯（OAc）2发现/ dppb体系是3-取代的噻吩衍生物直接芳基化的有效催化剂。芳基化的区域选择性在很大程度上取决于噻吩取代基以及芳基溴化物的性质。当使用3-甲酰基，3-氰基，3-甲基，3-羟甲基或3-溴噻吩时，以76-95％的区域选择性得到2-芳基化的噻吩。而3-甲酰基噻吩二乙基缩醛或3-乙酰基噻吩的芳基化得到5-芳基噻吩的区域选择性为52-90％。拥挤的芳基溴化物的使用有利于C5处的芳基化。这些反应仅使用0.1mol％的催化剂进行。此外，已经发现该方法耐受芳基溴化物上的各种官能团，例如甲酰基，丙酰基，苯甲酰基，腈和硝基。 催化-钯-噻吩-芳基化-CH键活化