(1S,2S,6S,7S,8R)-4,4-Dimethyl-9-oxo-3,5,10-trioxa-tricyclo[5.2.1.0^2,6]decane-8-carboxylic acid methyl ester | 78442-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2S,6S,7S,8R)-4,4-Dimethyl-9-oxo-3,5,10-trioxa-tricyclo[5.2.1.0^2,6]decane-8-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 78442-62-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O₆
• 分子量: 242.229
• InChiKey: TYPWDPQDDQWALC-GCWFVODGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.35
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,6S,7S,8R)-4,4-Dimethyl-9-oxo-3,5,10-trioxa-tricyclo[5.2.1.0^2,6]decane-8-carboxylic acid methyl ester 在 potassium tert-butylate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3aS,4S,6S,6aS)-6-(2-Cyano-1-methoxycarbonyl-ethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the C-nucleoside dl-showdomycin by a Diels-Alder, retrograde Dieckmann strategy

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00403a052
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,6R,7R)-9-[1-Methoxycarbonyl-meth-(E)-ylidene]-4,4-dimethyl-3,5,10-trioxa-tricyclo[5.2.1.0^2,6]decane-8-carboxylic acid methyl ester 在 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到(1S,2S,6S,7S,8R)-4,4-Dimethyl-9-oxo-3,5,10-trioxa-tricyclo[5.2.1.0^2,6]decane-8-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the C-nucleoside dl-showdomycin by a Diels-Alder, retrograde Dieckmann strategy

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00403a052