ethyl (2R,3S,5S,6S)-2,3-dihydroxy-5-methyl-6-tri(propan-2-yl)silyloxyoct-7-enoate | 1301725-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2R,3S,5S,6S)-2,3-dihydroxy-5-methyl-6-tri(propan-2-yl)silyloxyoct-7-enoate
• CAS: 1301725-93-8
• 化学式: C₂₀H₄₀O₅Si
• 分子量: 388.62
• InChiKey: HYQMBPDXIURCEB-CADBVGFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2R,3S,5S,6S)-2,3-dihydroxy-5-methyl-6-tri(propan-2-yl)silyloxyoct-7-enoate 在 锂硼氢 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 水 、 sodium hydride 、 1-(2,4,6-三异丙基苯基磺酰)咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(2R,3S,5S,6S)-6-ethenyl-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-methyloxan-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  (-)-brevisamide 的正式全合成

  摘要：

  已经实现了 (-)-brevisamide 的正式全合成。合成方法突出了化学选择性不对称二羟基化和一锅 Fraser-Reid 环氧化/PMB 保护反应序列。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.013
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 甲基磺酰胺 、 水 、 potassium carbonate 、 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 22.0h， 以84%的产率得到ethyl (2R,3S,5S,6S)-2,3-dihydroxy-5-methyl-6-tri(propan-2-yl)silyloxyoct-7-enoate
  参考文献：
  名称：

  (-)-brevisamide 的正式全合成

  摘要：

  已经实现了 (-)-brevisamide 的正式全合成。合成方法突出了化学选择性不对称二羟基化和一锅 Fraser-Reid 环氧化/PMB 保护反应序列。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.013

文献信息

• A formal total synthesis of (−)-brevisamide
  作者：Amos B. Smith、Noriki Kutsumura、Justin Potuzak

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.013

  日期：2011.4

  A formal total synthesis of (−)-brevisamide has been achieved. The synthetic approach highlights a chemoselective asymmetric dihydroxylation and a one-pot Fraser-Reid epoxidation/PMB protection reaction sequence.

  已经实现了 (-)-brevisamide 的正式全合成。合成方法突出了化学选择性不对称二羟基化和一锅 Fraser-Reid 环氧化/PMB 保护反应序列。