(2S,3S,5S,6S)-5-methyl-6-tri(propan-2-yl)silyloxyoct-7-ene-1,2,3-triol | 1301725-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3S,5S,6S)-5-methyl-6-tri(propan-2-yl)silyloxyoct-7-ene-1,2,3-triol
• CAS: 1301725-94-9
• 化学式: C₁₈H₃₈O₄Si
• 分子量: 346.583
• InChiKey: LDDJXPZRODKFQU-XSLAGTTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,5S,6S)-5-methyl-6-tri(propan-2-yl)silyloxyoct-7-ene-1,2,3-triol 在 叠氮磷酸二苯酯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 1-(2,4,6-三异丙基苯基磺酰)咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3S,5S,6S)-2-(azidomethyl)-6-ethenyl-5-methyloxan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  (-)-brevisamide 的正式全合成

  摘要：

  已经实现了 (-)-brevisamide 的正式全合成。合成方法突出了化学选择性不对称二羟基化和一锅 Fraser-Reid 环氧化/PMB 保护反应序列。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.013
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2R,3S,5S,6S)-2,3-dihydroxy-5-methyl-6-tri(propan-2-yl)silyloxyoct-7-enoate 在 锂硼氢 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到(2S,3S,5S,6S)-5-methyl-6-tri(propan-2-yl)silyloxyoct-7-ene-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  (-)-brevisamide 的正式全合成

  摘要：

  已经实现了 (-)-brevisamide 的正式全合成。合成方法突出了化学选择性不对称二羟基化和一锅 Fraser-Reid 环氧化/PMB 保护反应序列。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.013

文献信息

• A formal total synthesis of (−)-brevisamide
  作者：Amos B. Smith、Noriki Kutsumura、Justin Potuzak

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.013

  日期：2011.4

  A formal total synthesis of (−)-brevisamide has been achieved. The synthetic approach highlights a chemoselective asymmetric dihydroxylation and a one-pot Fraser-Reid epoxidation/PMB protection reaction sequence.

  已经实现了 (-)-brevisamide 的正式全合成。合成方法突出了化学选择性不对称二羟基化和一锅 Fraser-Reid 环氧化/PMB 保护反应序列。