8-Iodooctoxymethyl(trimethyl)silane | 141941-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-Iodooctoxymethyl(trimethyl)silane
• CAS: 141941-05-1
• 化学式: C₁₂H₂₇IOSi
• 分子量: 342.336
• InChiKey: ROYDZKBXIVVXNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-萘二甲酰亚胺 、 8-Iodooctoxymethyl(trimethyl)silane 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以60%的产率得到N-(8-trimethylsilylmethoxyoctanyl)-2,3-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  基于套索-冠醚的重金属离子荧光传感器

  摘要：

  进行了探索性调查，以探索设计金属离子荧光传感器的新策略的几个方面。研究结果表明，通过使用依赖于关键的单电子转移促进的光环化反应的序列，可以有效地制备含有胺和硫醚侧链的套索状冠醚和萘生色团。该套索状冠醚的新颖家族的成员用作Mg，Hg和Pb的二价金属阳离子的选择性荧光传感器。传感器对二价金属离子的响应由掺入侧链的杂原子的性质调节。特别是，在侧链上含有叔胺基的套索状冠醚对Mg（II），Hg（II）和Pb（II）表现出一种开-关型反应。相比之下，含有硫醚侧链的套索状冠醚的行为不同，因为在这些二价金属阳离子浓度增加的情况下，它们的荧光强度会降低。可以基于选择性二价金属离子诱导的分子内单电子转移（SET）猝灭的破坏（对于含侧链胺的套索状冠醚）的破坏和系统间交叉的增强（对于含侧链硫醚的套索状交联剂）的理解，可以理解这些反应。萘基荧光团的单重激发态）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.03.031

文献信息

• Single Electron Transfer-Promoted Photocyclization Reactions of Linked Acceptor−Polydonor Systems:  Effects of Chain Length and Type on the Efficiencies of Macrocyclic Ring-Forming Photoreactions of Tethered α-Silyl Ether Phthalimide Substrates
  作者：Dae Won Cho、Jung Hei Choi、Sun Wha Oh、Chunsheng Quan、Ung Chan Yoon、Runtang Wang、Shaorong Yang、Patrick S. Mariano

  DOI：10.1021/ja076846l

  日期：2008.2.1

  center to the terminal alpha-trimethylsilyl ether position. In addition, an inverse relationship was observed between the quantum yields of photocyclization reactions of the tethered phthalimides and naphthalimides and the length of the polyethylenoxy chain. Finally, the roles played by chain type and length in governing photoreaction efficiencies were investigated by using intramolecular competition

  描述了一项调查结果，旨在获得有关控制单电子转移 (SET) 促进的连接受体-多供体系统的光环化反应效率的因素的信息。在这项工作中使用的一组基材包括 α-三甲基甲硅烷基醚封端、聚亚甲基和聚亚乙基氧基连接的邻苯二甲酰亚胺和 2,3-萘二甲酰亚胺。观察到聚氧乙烯连接的邻苯二甲酰亚胺和萘二甲酰亚胺的光环化反应以更高的化学产率和更大的量子效率发生，而不是含有几乎相等长度的聚亚甲基系链的类似物。这些发现表明，1、在光环化过程中作为关键中间体的 omega-两性离子双自由基在链中含有氧供体位点的物质中得到增强。研究结果表明，这些供体位点促进初始 SET 到受体激发态和随后的链内 SET，导致阳离子自由基中心迁移到末端 α-三甲基甲硅烷基醚位置。此外，在系留邻苯二甲酰亚胺和萘二甲酰亚胺的光环化反应的量子产率与聚氧乙烯链的长度之间观察到反比关系。最后，通过在聚氧乙烯和聚亚甲基双系邻苯二甲酰亚胺的光反应中使用