2,3-萘二甲酰亚胺 | 4379-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2,3-萘二甲酰亚胺
• 中文别名: 2,3-萘二羧脒
• 英文名称: 2,3-Naphthalimide
• 英文别名: 2,3-naphtalimide；2,3-Naphthalenedicarboximide；benzo[f]isoindole-1,3-dione
• CAS: 4379-54-8
• 化学式: C₁₂H₇NO₂
• mdl: MFCD00134504
• 分子量: 197.193
• InChiKey: ODBPKBWAGSAZBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  273-276 °C(lit.)
• 密度：
  1.391±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  10.6 [ug/mL]
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2925190090
• 安全说明：
  S26,S37/39
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  常温下应存于避光、通风且干燥的地方，并密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-萘二甲酰亚胺 以 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-hydroxy-10,12-diazapentacyclo[10.8.0.0^2,100.^3,80^15,20]-icosa-3(8),4,6,15(20),16,18-hexaen-9-one
  参考文献：
  名称：

  Coyle, John D.; Smart Lesley E.; Challiner, John F., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 121 - 130

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 2,3-萘二甲酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  Freund; Fleischer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1913, vol. 402, p. 70

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] BENZIMIDAZOLE OR INDOLE AMIDES AS INHIBITORS OF PIN1<br/>[FR] AMIDES DE BENZIMIDAZOLE OU D'INDOLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE PIN1
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2006040646A1

  公开（公告）日：2006-04-20

  The invention relates to compounds of the formula (1) and to pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, wherein the variables are defined herein. The invention also relates to methods of treating abnormal cell growth in mammals by administering the compounds of formula (1) and to pharmaceutical compositions for treating such disorders that contain the compounds of formula (1). The invention also relates to methods of preparing the compounds of formula (1).

  这项发明涉及公式（1）的化合物，以及其药学上可接受的盐和溶剂化合物，其中变量在此处定义。该发明还涉及通过给予公式（1）的化合物来治疗哺乳动物中的异常细胞生长的方法，以及用于治疗包含公式（1）化合物的这类疾病的药物组合物。该发明还涉及制备公式（1）化合物的方法。
• Novel Naphthalene Based Lariat-Type Crown Ethers Using Direct Single Electron Transfer Photochemical Strategy
  作者：Hea Jung Park、Nam Kyung Sung、Su Rhan Kim、So Hyun Ahn、Ung Chan Yoon、Dae Won Cho、Patrick S. Mariano

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.12.3681

  日期：2013.12.20

  metal cation binding properties of the lariat type enamidothio products were examined. The photocyclized amidoenethio products, thioene conjugated naphthalamide fluorophore containing lariat-thiadiazacrowns exhibited strong fluorescence emissions in region of 330-450 nm along with intramolecular exciplex emissions in region of 450-560 nm with their maxima at 508 nm. Divalent cation Hg 2+ and Pb 2+ showed

  本研究探索了一种直接的 SET 光化学策略，以构建一个新的基于噻吩共轭萘二甲酰胺荧光团的套索冠醚家族，其对重金属离子具有很强的结合特性。在酸性甲醇溶液中辐照设计的氮支化（三甲基甲硅烷基）甲硫基封端的聚氧乙烯醚萘二甲酰亚胺已导致高效的光环化反应，以化学和区域选择性方式直接生成基于萘酰胺的套索型噻二氮杂冠醚，在分离过程中发生非常容易的二次脱水反应生产与给电子二亚乙基氧基和二亚乙基硫基侧臂链相连的相应氨基烯硫基醚环状产物的方法。检查了套索型烯胺硫代产物的荧光和金属阳离子结合特性。光环化的氨基烯硫基产物，含套索-噻二氮杂冠的硫烯共轭萘酰胺荧光团在 330-450 nm 范围内表现出强烈的荧光发射，并在 450-560 nm 范围内表现出分子内激发复合物发射，其最大值在 508 nm。二价阳离子 Hg 2+ 和 Pb 2+ 与侧臂链中的硫原子和烯噻二氮杂冠醚环中的原子具有很强的结合力，这导致其发色团
• Hofmann-Type Rearrangement of Imides by in Situ Generation of Imide-Hypervalent Iodines(III) from Iodoarenes
  作者：Katsuhiko Moriyama、Kazuma Ishida、Hideo Togo

  DOI：10.1021/ol300028j

  日期：2012.2.3

  The Hofmann-type rearrangement of aromatic and aliphatic imides using a hypervalent iodine(III) reagent generated in situ from PhI, m-CPBA, and TsOH·H2O proceeded in the presence of a base in alcohol to provide anthranilic acid derivatives and amino acid derivatives in high yields, respectively. This reaction proceeds through a tandem reaction via alcoholysis followed by a Hofmann rearrangement promoted

  使用由PhI，m -CPBA和TsOH·H 2 O原位生成的高价碘（III）试剂对芳族和脂族酰亚胺进行霍夫曼型重排，可在醇中存在碱的情况下进行，以提供邻氨基苯甲酸衍生物和氨基酸衍生物分别高收率。这通过经由醇解之后是霍夫曼一个串联反应反应进行重排由酰亚胺-λ的形成促进了3 -iodane中间。
• Effect of catalytic alkali metal bromide on Hofmann-type rearrangement of imides
  作者：Katsuhiko Moriyama、Kazuma Ishida、Hideo Togo

  DOI：10.1039/c2cc33914e

  日期：——

  The Hofmann-type rearrangement of aromatic and aliphatic imides using KBr as the catalyst proceeded to provide aromatic and aliphatic amino acid derivatives. We have also developed a new synthetic route to gabapentin with this method.

  使用KBr作为催化剂的芳族和脂族酰亚胺的霍夫曼型重排进行以提供芳族和脂族氨基酸衍生物。我们还开发了这种方法合成加巴喷丁的新合成途径。
• Hydrogen Bond Directed Highly Regioselective Palladium-Catalyzed Allylic Substitution
  作者：Gregory R. Cook、Hui Yu、S. Sankaranarayanan、P. Sathya Shanker

  DOI：10.1021/ja028426w

  日期：2003.4.1

  The palladium-catalyzed allylic substitution of 5-vinyloxazolidinones and derivatives was investigated. Unusual and high regioselectivity for the branched product was observed. The regioselectivity was influenced by the type of substrate, the solvents, and the nucleophile. Imide-type nucleophiles were found to be directed to the internal carbon (branched:linear, 75:25 to >98:2), whereas sulfonamides

  研究了钯催化的 5-乙烯基恶唑烷酮和衍生物的烯丙基取代。观察到支化产物的异常和高区域选择性。区域选择性受底物类型、溶剂和亲核试剂的影响。发现酰亚胺型亲核试剂指向内部碳（支链：线性，75:25 至 >98:2），而磺酰胺、胺和丙二酸酯仅添加到烯丙基复合物的末端碳。相对非极性的溶剂如甲苯和四氢呋喃有利于支化产物（分别为 97:3 和 95:5）。乙腈和二氯甲烷提供较低的区域选择性（分别为 50:50 和 67:33），而质子溶剂乙醇的使用导致区域选择性的逆转（12:88）。基板上的导向组很重要。酰胺几乎完全形成支化产物，氨基甲酸酯得到区域异构体的 50:50 混合物，邻苯二甲酰亚胺作为亲核试剂。亲核试剂通过氢键定向的证据是通过用甲基取代酰胺的氢获得的，导致仅产生正常的线性产物。