3'-O-benzoyl-6'-O-tert-butyldiphenylsilylsucrose | 98870-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3'-O-benzoyl-6'-O-tert-butyldiphenylsilylsucrose
• CAS: 98870-92-9
• 化学式: C₃₅H₄₄O₁₂Si
• 分子量: 684.813
• InChiKey: FMEWGYZEALSIRW-YZNNNXSHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.05
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  184.6
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-O-benzoyl-6'-O-tert-butyldiphenylsilylsucrose 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 6,1',3'-tri-O-benzoylsucrose
  参考文献：
  名称：

  6,1'，3'-，2,6,1'-，1'，3'，6'-和2,1'，6'-三-O-苯甲酰蔗糖的合成

  摘要：

  摘要通过三种途径合成了6,1'，3'-Tri-O-苯甲酰蔗糖（1）。3,6'-二-O-乙酰基-2,1'：4,6-二-O-异丙基亚丙基蔗糖1-3的单苯甲酰化得到3,6'-二-O-乙酰基-3'-O-苯甲酰基-2， 1'：4，6-二-O-异丙基亚乙基蔗糖。除去缩醛基团并进行二苯甲酰化，得到3,6'-二-O-乙酰基-6,1'，3'-三-O-苯甲酰基蔗糖（5）。使用三氟乙酸对5进行选择性脱乙酰，得到1。6'-O-叔丁基二苯基甲硅烷基-2,1'：4,6-二-O-异丙基亚丙基蔗糖通过与上述相似的反应顺序转化为1。1的三步合成涉及6'-O-叔丁基二苯基甲硅烷基蔗糖4的三苯甲酰化。通过该途径也合成了2,6,1'-Tri-O-苯甲酰基蔗糖。通过4，6-O-异亚丙基亚丙基蔗糖的三苯甲酰化合成1，3，6，3-O-苯甲酰基蔗糖和2，1，，6′-三-O-苯甲酰基蔗糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)90017-5
• 作为产物：
  描述：

  3'-O-benzoyl--O-tert-butyldiphenylsilyl-2,1':4,6-di-O-isopropylidenesucrose 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 以80%的产率得到3'-O-benzoyl-6'-O-tert-butyldiphenylsilylsucrose
  参考文献：
  名称：

  6,1'，3'-，2,6,1'-，1'，3'，6'-和2,1'，6'-三-O-苯甲酰蔗糖的合成

  摘要：

  摘要通过三种途径合成了6,1'，3'-Tri-O-苯甲酰蔗糖（1）。3,6'-二-O-乙酰基-2,1'：4,6-二-O-异丙基亚丙基蔗糖1-3的单苯甲酰化得到3,6'-二-O-乙酰基-3'-O-苯甲酰基-2， 1'：4，6-二-O-异丙基亚乙基蔗糖。除去缩醛基团并进行二苯甲酰化，得到3,6'-二-O-乙酰基-6,1'，3'-三-O-苯甲酰基蔗糖（5）。使用三氟乙酸对5进行选择性脱乙酰，得到1。6'-O-叔丁基二苯基甲硅烷基-2,1'：4,6-二-O-异丙基亚丙基蔗糖通过与上述相似的反应顺序转化为1。1的三步合成涉及6'-O-叔丁基二苯基甲硅烷基蔗糖4的三苯甲酰化。通过该途径也合成了2,6,1'-Tri-O-苯甲酰基蔗糖。通过4，6-O-异亚丙基亚丙基蔗糖的三苯甲酰化合成1，3，6，3-O-苯甲酰基蔗糖和2，1，，6′-三-O-苯甲酰基蔗糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)90017-5