N,N'-bis(2-carboxyethyl)acridine-4,9-dicarboxamide | 1118754-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(2-carboxyethyl)acridine-4,9-dicarboxamide
• CAS: 1118754-86-1
• 化学式: C₂₁H₁₉N₃O₆
• 分子量: 409.398
• InChiKey: IFKGAWYPOGQVQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  145.69
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基噻唑-4-甲酸乙酯 、 N,N'-bis(2-carboxyethyl)acridine-4,9-dicarboxamide 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以42%的产率得到N,N'-bis(2-{[(4-ethoxycarbonyl)thiazol-2-yl]carbamoyl}ethyl)acridine-4,9-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  基于吖啶的螺纹嵌入剂的合成

  摘要：

  报道了作为新型穿插剂的两个 N,N-双 [2[[4-[[V-(二甲氨基)烷基]氨基甲酰基]噻唑-2基]氨基甲酰基]乙基]吖啶-4,9-二甲酰胺的多步合成。初步研究表明，这些分子表现出中等强度的 DNA 亲和力。引言 DNA 穿线嵌入剂为开发用于治疗和诊断等多种用途的序列特异性结合剂提供了潜力。我们之前已经报道了基于具有两个阳离子侧链的萘并噻吩系统的平面芳香系统的合成，这些侧链被认为通过穿线嵌入模式与 DNA 结合。穿线嵌入剂是在平面芳环的相对侧具有两条侧链的分子，结合需要侧链之一滑过堆叠的碱基对，以实现碱基对和平面芳环之间的堆叠相互作用。由于它们能够选择性地与 DNA 2,3 和 RNA' 相互作用，已经研究了许多螺纹嵌入剂。已经描述了几种具有两个阳离子侧链的吖啶系统，它们通过穿线机制与 DNA 结合，包括具有治疗意义的 9-anilinoacridine-4-carboxamide 衍生化合物。”

  DOI：

  10.1515/hc.2008.14.1-2.15
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-bis[2-(ethoxycarbonyl)ethyl]acridine-4,9-dicarboxamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以61%的产率得到N,N'-bis(2-carboxyethyl)acridine-4,9-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  基于吖啶的螺纹嵌入剂的合成

  摘要：

  报道了作为新型穿插剂的两个 N,N-双 [2[[4-[[V-(二甲氨基)烷基]氨基甲酰基]噻唑-2基]氨基甲酰基]乙基]吖啶-4,9-二甲酰胺的多步合成。初步研究表明，这些分子表现出中等强度的 DNA 亲和力。引言 DNA 穿线嵌入剂为开发用于治疗和诊断等多种用途的序列特异性结合剂提供了潜力。我们之前已经报道了基于具有两个阳离子侧链的萘并噻吩系统的平面芳香系统的合成，这些侧链被认为通过穿线嵌入模式与 DNA 结合。穿线嵌入剂是在平面芳环的相对侧具有两条侧链的分子，结合需要侧链之一滑过堆叠的碱基对，以实现碱基对和平面芳环之间的堆叠相互作用。由于它们能够选择性地与 DNA 2,3 和 RNA' 相互作用，已经研究了许多螺纹嵌入剂。已经描述了几种具有两个阳离子侧链的吖啶系统，它们通过穿线机制与 DNA 结合，包括具有治疗意义的 9-anilinoacridine-4-carboxamide 衍生化合物。”

  DOI：

  10.1515/hc.2008.14.1-2.15