(2S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-(5-phenyl-oxazol-2-yl)-propionic acid | 719308-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (2S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-(5-phenyl-oxazol-2-yl)-propionic acid
• 英文别名: (2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)-3-(5-phenyl-1,3-oxazol-2-yl)propanoic acid
• CAS: 719308-23-3
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₅
• 分子量: 366.373
• InChiKey: PMZROBJEBZKRII-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-(5-phenyl-oxazol-2-yl)-propionic acid 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2S)-2-amino-3-(5-phenyl-oxazol-2-yl)-propionic acid hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLOPENTYL GLUTARAMIDES AND THEIR USE AS NEUTRAL ENDOPEPTIDASE INHIBITORS
  [FR] GLUTARAMIDES CYCLOPENTYLE ET UTILISATION DE CES COMPOSES COMME INHIBITEURS D'ENDOPEPTIDASE NEUTRE (NEP)

  摘要：

  该发明涉及NEP抑制剂，用于治疗心血管疾病，其中R1为C1-C6烷基，C1-C6烷氧基C1-C3烷基或C1-C6烷氧基C1-C6烷氧基，R2为氢或C1-C6烷基，L为芳香杂环环，可选择性地取代为C，C6烷基或卤素，R3为C1-C6烷基，可选择性地取代为卤素，烷氧基，卤代烷氧基，烷基硫醚，卤代烷基硫醚或腈基，或R3为苯基或芳香杂环基，每个基团可独立地取代为一个或多个烷基，卤素，卤代烷基，烷氧基，卤代烷氧基，烷基硫醚，卤代烷基硫醚或腈基；R4和R5要么都是氢，要么R4和R5中的一个是氢，另一个是在患者体内被氢取代的生物易降解酯基团；p为0、1或2；q为1或2。

  公开号：

  WO2004056787A1
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-(5-phenyl-oxazol-2-yl)-propionic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-(5-phenyl-oxazol-2-yl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLOPENTYL GLUTARAMIDES AND THEIR USE AS NEUTRAL ENDOPEPTIDASE INHIBITORS
  [FR] GLUTARAMIDES CYCLOPENTYLE ET UTILISATION DE CES COMPOSES COMME INHIBITEURS D'ENDOPEPTIDASE NEUTRE (NEP)

  摘要：

  该发明涉及NEP抑制剂，用于治疗心血管疾病，其中R1为C1-C6烷基，C1-C6烷氧基C1-C3烷基或C1-C6烷氧基C1-C6烷氧基，R2为氢或C1-C6烷基，L为芳香杂环环，可选择性地取代为C，C6烷基或卤素，R3为C1-C6烷基，可选择性地取代为卤素，烷氧基，卤代烷氧基，烷基硫醚，卤代烷基硫醚或腈基，或R3为苯基或芳香杂环基，每个基团可独立地取代为一个或多个烷基，卤素，卤代烷基，烷氧基，卤代烷氧基，烷基硫醚，卤代烷基硫醚或腈基；R4和R5要么都是氢，要么R4和R5中的一个是氢，另一个是在患者体内被氢取代的生物易降解酯基团；p为0、1或2；q为1或2。

  公开号：

  WO2004056787A1

文献信息

• Novel pharmaceuticals
  申请人：——

  公开号：US20040138274A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  The invention relates to NEP inhibitors for treating cardiovascular disorders wherein R 1 is C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxyC 1 -C 3 alkyl or C 1 -C 6 alkoxyC 1 -C 6 alkoxyC 1 -C 3 alkyl; R 2 is hydrogen or C 1 -C 6 alkyl; L is an aromatic heterocyclic ring, optionally substituted with C 1 -C 6 alkyl or halo; R 3 is C 1 -C 6 alkyl optionally substituted by halo, alkoxy, haloalkoxy, alkylthio, haloalkylthio or nitrile group, or R 3 is phenyl or aromatic heterocyclyl each of which may be independently substituted by one or more alkyl, halo, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, alkylthio, haloalkylthio or nitrile group; R 4 and R 5 are either both hydrogen, or one of R 4 and R 5 is hydrogen and the other is a biolabile ester-forming group that in the body of a patient is replaced by hydrogen; p is 0, 1 or 2; and q is 1 or 2. 1

  本发明涉及用于治疗心血管疾病的NEP抑制剂，其中R1为C1-C6烷基，C1-C6烷氧基C1-C3烷基或C1-C6烷氧基C1-C6烷氧基C1-C3烷基; R2为氢或C1-C6烷基; L为芳香杂环环，可选地被C1-C6烷基或卤素取代; R3为C1-C6烷基，可选地被卤素，烷氧基，卤代烷氧基，烷硫基，卤代烷硫基或腈基取代，或者R3为苯基或芳香杂环基，每个基团可以独立地被一个或多个烷基，卤素，卤代烷基，烷氧基，卤代烷氧基，烷硫基，卤代烷硫基或腈基取代; R4和R5要么都是氢，要么其中一个是氢，另一个是生物可降解酯形成基团，在患者体内被氢替换; p为0、1或2; q为1或2。
• CYCLOPENTYL GLUTARAMIDES AND THEIR USE AS NEUTRAL ENDOPEPTIDASE INHIBITORS
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP1578735A1

  公开（公告）日：2005-09-28