[5-15N]-5-((4-bromophenyl)azo)-2-bromo-4-imidazolecarboxylic acid | 129756-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: [5-15N]-5-((4-bromophenyl)azo)-2-bromo-4-imidazolecarboxylic acid
• 英文别名: 2-bromo-4-[(4-bromophenyl)diazenyl]-1H-imidazole-5-carboxylic acid
• CAS: 129756-80-5
• 化学式: C₁₀H₆Br₂N₄O₂
• 分子量: 374.985
• InChiKey: CAXPDGPZRAYBOS-LOYIAQTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-15N]-5-((4-bromophenyl)azo)-2-bromo-4-imidazolecarboxylic acid 在 氨 、 氯甲酸乙酯 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  氮 15 标记的脱氧核苷。3. [3-15N]-2'-脱氧腺苷的合成

  摘要：

  (3-{sup 15}N)-标记的腺嘌呤的合成已被几个小组报道过。这些合成中的每一个都遵循基本相同的路线，其中{sup 15}N通过在强制条件下使用({sup 15}N)-HNO{sub 3}硝化4-溴咪唑来引入。作者设计了一种替代路线，该路线使用偶氮偶联反应引入 {sup 15}N，并通过 (5-{sup 15}N) 标记的 5-氨基咪唑-4-甲酰胺 (AICA) 进行。最近报道了一种与 (5-{sup 15}N) 标记的 5-氨基-咪唑核糖核苷 (AIR) 无关的途径。AICA 是一种多功能前体，最常用于进入鸟嘌呤或异鸟嘌呤家族，尽管它通常用作 AICA-核苷而不是杂环本身。作者发现 AICA 也可用于腺嘌呤家族，通过在回流的 DMF 中使用乙酸二乙氧基甲酯环化成次黄嘌呤。尽管这些条件比使用该试剂环化 4,5-二氨基嘧啶所需的条件更剧烈，但反应效果很好。此外，他们报告了 (3-{sup

  DOI：

  10.1021/ja00178a056
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯胺 、 ethyl 2-bromoimidazole-4,5-dicarboxylate 在 sodium carbonate 、 亚硝酸钠-15N 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 36.08h， 以1 g的产率得到[5-15N]-5-((4-bromophenyl)azo)-2-bromo-4-imidazolecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [1,3, NH₂-¹⁵N₃] (5′S)-8,5′-cyclo-2′-deoxyguanosine

  摘要：

  为了便于核磁共振研究和生物样本中低水平的质谱检测，我们通过 21 个步骤从咪唑-4,5-二羧酸合成了[1,3, NH2-15N3] (5′S)-8,5′-环-2′-脱氧鸟苷。在化学酶法制备[1,3, NH2-15N3]-2′-脱氧鸟苷的过程中，按照既定程序引入了三个 15N 同位素。15N 标记的 2′-脱氧鸟苷被转化为 5′-苯硫基衍生物，通过光化学均解裂解 C-SPh 键形成 8-5′ 共价键。通过 SeO2 氧化 C-5′，然后用硼氢化钠还原和脱保护，可以得到所需的产物，收率很高。根据液相色谱-质谱测定，[1,3, NH2-15N3] (5′S)-8,5′-环-2′-脱氧鸟苷的同位素纯度超过 99.94%。Copyright © 2013 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.3051

文献信息

• ¹⁵N-Multilabeled Adenine and Guanine Nucleosides. Syntheses of [1,3,NH₂-¹⁵N₃]- and [2-¹³C-1,3,NH₂-¹⁵N₃]-Labeled Adenosine, Guanosine, 2‘-Deoxyadenosine, and 2‘-Deoxyguanosine
  作者：José-Luis Abad、Barbara L. Gaffney、Roger A. Jones

  DOI：10.1021/jo982372k

  日期：1999.9.1

  the following specifically (15)N- and (13)C-multilabeled nucleosides: [1,3,NH(2)-(15)N(3)]- and [2-(13)C-1,3,NH(2)-(15)N(3)]-adenosine; [1,3,NH(2)-(15)N(3)]- and [2-(13)C-1,3,NH(2)-(15)N(3)]-guanosine; [1,3,NH(2)-(15)N(3)]- and [2-(13)C-1,3,NH(2)-(15)N(3)]-2'-deoxyadenosine; [1,3,NH(2)-(15)N(3)]- and [2-(13)C-1,3,NH(2)-(15)N(3)]-2'-deoxyguanosine. In each set, the (13)C2 atom functions as a "tag" that

  我们报告到以下具体（15）N-和（13）C多标记核苷的高产途径：[1,3，NH（2）-（15）N（3）]-和[2-（13 ）C-1,3，NH（2）-（15）N（3）]-腺苷；[1,3，NH（2）-（15）N（3）]-和[2-（13）C-1,3，NH（2）-（15）N（3）]-鸟苷；[1,3，NH（2）-（15）N（3）]-和[2-（13）C-1,3，NH（2）-（15）N（3）]-2'-脱氧腺苷; [1,3，NH（2）-（15）N（3）]-和[2-（13）C-1,3，NH（2）-（15）N（3）]-2'-脱氧鸟苷。在每组中，（13）C2原子充当“标签”，使（15）N1和（15）N3原子与RNA或DNA片段的（15）N NMR中的未标记形式毫无区别。腺嘌呤和鸟嘌呤核苷的这种合成策略的关键中间体是[NH（2），CONH（2）-（15）N（2）]-5-氨基-4-咪唑甲酰胺。[2-（13）C]-标