ethyl 2-bromoimidazole-4,5-dicarboxylate | 129756-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 2-bromoimidazole-4,5-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl 2-bromo-1H-imidazole-4,5-dicarboxylate；2-bromo-1H-imidazol-4,5-dicarboxylic acid diethyl ester
• CAS: 129756-78-1
• 化学式: C₉H₁₁BrN₂O₄
• 分子量: 291.101
• InChiKey: LLLJVHWZSXJKSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-bromoimidazole-4,5-dicarboxylate 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-溴-1H -咪唑-4,5-二羧酸
  参考文献：
  名称：

  15N-多标记腺嘌呤和鸟嘌呤核苷。[1,3，NH（2）-（15）N（3）]-和[2-（13）C-1,3，NH（2）-（15）N（3）]标记的腺苷的合成，鸟苷，2'-脱氧腺苷和2'-脱氧鸟苷。

  摘要：

  我们报告到以下具体（15）N-和（13）C多标记核苷的高产途径：[1,3，NH（2）-（15）N（3）]-和[2-（13 ）C-1,3，NH（2）-（15）N（3）]-腺苷；[1,3，NH（2）-（15）N（3）]-和[2-（13）C-1,3，NH（2）-（15）N（3）]-鸟苷；[1,3，NH（2）-（15）N（3）]-和[2-（13）C-1,3，NH（2）-（15）N（3）]-2'-脱氧腺苷; [1,3，NH（2）-（15）N（3）]-和[2-（13）C-1,3，NH（2）-（15）N（3）]-2'-脱氧鸟苷。在每组中，（13）C2原子充当“标签”，使（15）N1和（15）N3原子与RNA或DNA片段的（15）N NMR中的未标记形式毫无区别。腺嘌呤和鸟嘌呤核苷的这种合成策略的关键中间体是[NH（2），CONH（2）-（15）N（2）]-5-氨基-4-咪唑甲酰胺。[2-（13）C]-标

  DOI：

  10.1021/jo982372k
• 作为产物：
  描述：

  咪唑-4,5-二羧酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 ethyl 2-bromoimidazole-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [1,3, NH₂-¹⁵N₃] (5′S)-8,5′-cyclo-2′-deoxyguanosine

  摘要：

  为了便于核磁共振研究和生物样本中低水平的质谱检测，我们通过 21 个步骤从咪唑-4,5-二羧酸合成了[1,3, NH2-15N3] (5′S)-8,5′-环-2′-脱氧鸟苷。在化学酶法制备[1,3, NH2-15N3]-2′-脱氧鸟苷的过程中，按照既定程序引入了三个 15N 同位素。15N 标记的 2′-脱氧鸟苷被转化为 5′-苯硫基衍生物，通过光化学均解裂解 C-SPh 键形成 8-5′ 共价键。通过 SeO2 氧化 C-5′，然后用硼氢化钠还原和脱保护，可以得到所需的产物，收率很高。根据液相色谱-质谱测定，[1,3, NH2-15N3] (5′S)-8,5′-环-2′-脱氧鸟苷的同位素纯度超过 99.94%。Copyright © 2013 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.3051

文献信息

• [DE] NEUE IMIDAZOLDERIVATE, DEREN HERSTELLUNG UND DEREN VERWENDUNG ALS INTERMEDIATE ZUR HERSTELLUNG VON ARZNEIMITTELN UND PESTIZIDEN<br/>[EN] NOVEL IMIDAZOLE DERIVATIVES, THE PRODUCTION THEREOF, AND THE USE OF THE SAME AS INTERMEDIATE PRODUCTS FOR PRODUCING MEDICAMENTS AND PESTICIDES<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES D'IMIDAZOLE, LEUR PRODUCTION ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE PRODUITS INTERMEDIAIRES DANS LA PRODUCTION DE MEDICAMENTS ET DE PESTICIDES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2005110999A1

  公开（公告）日：2005-11-24

  Die Erfindung betrifft neue substituierte Imidazole der allgemeinen Formel (I), in der R1 bis R3 sowie X wie in den Ansprüchen erwähnt definiert sind, deren Tautomere, deren Enantiomere, deren Diastereomere, deren Gemische und deren Salze, sowie Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Intermediate zur Herstellung von Arzneimitteln oder Pestiziden.

  该发明涉及一种新的取代咪唑，其通式为（I），其中R1至R3以及X如权利要求中所定义，其互变异构体，其对映体，其二对映体，其混合物及其盐，以及其制备方法及其作为制备药物或杀虫剂的中间体的用途。
• Imidazole derivatives, their preparation and their use as intermediates for the preparation of pharmaceutical compositions and pesticides
  申请人：Eckhardt Matthias

  公开号：US20050261352A1

  公开（公告）日：2005-11-24

  The invention relates to new substituted imidazoles of general formula wherein R 1 to R 3 and X are defined as in the claims, the tautomers, the enantiomers, the diastereomers, the mixtures thereof and the salts thereof, and processes for preparing them and their use as intermediates for preparing pharmaceutical compositions or pesticides.

  本发明涉及一种新的取代咪唑，其一般式如下：其中R1至R3和X的定义如权利要求中所述，其互变异构体、对映异构体、顺反异构体、其混合物和盐以及其制备方法以及其作为制备药物组合物或农药的中间体的用途。
• IMIDAZOLE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND PESTICIDES
  申请人：ECKHARDT Matthias

  公开号：US20090023920A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  The invention relates to new substituted imidazoles of general formula wherein R 1 to R 3 and X are defined as in the claims, the tautomers, the enantiomers, the diastereomers, the mixtures thereof and the salts thereof, and processes for preparing them and their use as intermediates for preparing pharmaceutical compositions or pesticides.

  该发明涉及一种新的取代咪唑化合物，其一般式为：其中R1至R3和X如权利要求中所定义，其互变异构体、对映异构体、顺反异构体、其混合物及其盐，并且涉及其制备方法以及它们作为制备制药组合物或杀虫剂的中间体的用途。
• RHEE, YOUNG-SOOK;JONES, ROGER A., J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N2, C. 8174-8175
  作者：RHEE, YOUNG-SOOK、JONES, ROGER A.

  DOI：——

  日期：——
• US7439370B2
  申请人：——

  公开号：US7439370B2

  公开（公告）日：2008-10-21