(1Z,3E,8E,10E)-(5R,6S)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-iodo-2,6,8-trimethyl-hexadeca-1,3,8,10,15-pentaen-7-one | 947276-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1Z,3E,8E,10E)-(5R,6S)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-iodo-2,6,8-trimethyl-hexadeca-1,3,8,10,15-pentaen-7-one
• 英文别名: (1Z,3E,5R,6S,8E,10E)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-iodo-2,6,8-trimethylhexadeca-1,3,8,10,15-pentaen-7-one
• CAS: 947276-27-9
• 化学式: C₂₅H₄₁IO₂Si
• 分子量: 528.589
• InChiKey: POZMEFSDDCEWGR-ORRHBYJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.34
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1Z,3E,8E,10E)-(5R,6S)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-iodo-2,6,8-trimethyl-hexadeca-1,3,8,10,15-pentaen-7-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以92%的产率得到(1Z,3E,8E,10E)-(5R,6R,7S)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-iodo-2,6,8-trimethyl-hexadeca-1,3,8,10,15-pentaen-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Archazolid B

  摘要：

  A highly convergent synthesis of archazolid B, a potent and highly selective V-ATPase inhibitor, is described. A relay ring-closing metathesis reaction was used to form the 24-membered macrocyclic lactone, whereas the sensitive cis-triene moiety of the archazolids was assembled with a modified Stille coupling.

  DOI：

  10.1021/ja0733033
• 作为产物：
  描述：

  (4E,6Z)-(2S,3R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-iodo-2,6-dimethyl-hepta-4,6-dienoic acid methoxy-methyl-amide 在 barium dihydroxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (1Z,3E,8E,10E)-(5R,6S)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-iodo-2,6,8-trimethyl-hexadeca-1,3,8,10,15-pentaen-7-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Archazolid B

  摘要：

  A highly convergent synthesis of archazolid B, a potent and highly selective V-ATPase inhibitor, is described. A relay ring-closing metathesis reaction was used to form the 24-membered macrocyclic lactone, whereas the sensitive cis-triene moiety of the archazolids was assembled with a modified Stille coupling.

  DOI：

  10.1021/ja0733033