tert-butyl-[(4E,6E)-(1R,2R,3S)-1-((1E,3Z)-4-iodo-3-methyl-buta-1,3-dienyl)-3-methoxy-2,4-dimethyl-dodeca-4,6,11-trienyloxy]-dimethyl-silane | 947276-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl-[(4E,6E)-(1R,2R,3S)-1-((1E,3Z)-4-iodo-3-methyl-buta-1,3-dienyl)-3-methoxy-2,4-dimethyl-dodeca-4,6,11-trienyloxy]-dimethyl-silane
• CAS: 947276-48-4
• 化学式: C₂₆H₄₅IO₂Si
• 分子量: 544.632
• InChiKey: LYMGPIVCSSCHLY-UBQBHEOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.78
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[(4E,6E)-(1R,2R,3S)-1-((1E,3Z)-4-iodo-3-methyl-buta-1,3-dienyl)-3-methoxy-2,4-dimethyl-dodeca-4,6,11-trienyloxy]-dimethyl-silane 在 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.66h， 生成 (4R,5S,6S)-4-((1E,3Z)-4-iodo-3-methyl-buta-1,3-dienyl)-2,2,5-trimethyl-6-((1E,3E)-1-methyl-nona-1,3,8-trienyl)-[1,3]dioxane
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Archazolid B

  摘要：

  A highly convergent synthesis of archazolid B, a potent and highly selective V-ATPase inhibitor, is described. A relay ring-closing metathesis reaction was used to form the 24-membered macrocyclic lactone, whereas the sensitive cis-triene moiety of the archazolids was assembled with a modified Stille coupling.

  DOI：

  10.1021/ja0733033
• 作为产物：
  描述：

  [(5E,7Z)-(3S,4R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-iodo-1,3,7-trimethyl-2-oxo-octa-5,7-dienyl]-phosphonic acid diethyl ester 在 barium dihydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 Proton Sponge 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.33h， 生成 tert-butyl-[(4E,6E)-(1R,2R,3S)-1-((1E,3Z)-4-iodo-3-methyl-buta-1,3-dienyl)-3-methoxy-2,4-dimethyl-dodeca-4,6,11-trienyloxy]-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Archazolid B

  摘要：

  A highly convergent synthesis of archazolid B, a potent and highly selective V-ATPase inhibitor, is described. A relay ring-closing metathesis reaction was used to form the 24-membered macrocyclic lactone, whereas the sensitive cis-triene moiety of the archazolids was assembled with a modified Stille coupling.

  DOI：

  10.1021/ja0733033