(3S,4R)-4-(4-bromophenyl)-1-phenylhex-5-en-3-amine | 1268090-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (3S,4R)-4-(4-bromophenyl)-1-phenylhex-5-en-3-amine
• CAS: 1268090-53-4
• 化学式: C₁₈H₂₀BrN
• 分子量: 330.267
• InChiKey: SHMOPDCGLKULNQ-MSOLQXFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-4-(4-bromophenyl)-1-phenylhex-5-en-3-amine 、 乙酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-[(3S,4R)-4-(4-bromophenyl)-1-phenylhex-5-en-3-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  剧烈的氯化锂对Zn介导的不对称肉桂基化反应中的立体反应的影响：β-芳基均烯丙基胺的高度实用合成。

  摘要：

  通过室温锌介导的N-亚磺酰基亚胺的高度立体选择性肉桂基化，实现了一种极其温和且实用的方法，用于制备带有两个相邻立体异构中心的对映异构体富集的β-芳基取代的均烯丙基胺。

  DOI：

  10.1039/c0cc03230a
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-((3S,4R)-4-(4-bromophenyl)-1-phenylhex-5-en-3-yl)-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3S,4R)-4-(4-bromophenyl)-1-phenylhex-5-en-3-amine
  参考文献：
  名称：

  剧烈的氯化锂对Zn介导的不对称肉桂基化反应中的立体反应的影响：β-芳基均烯丙基胺的高度实用合成。

  摘要：

  通过室温锌介导的N-亚磺酰基亚胺的高度立体选择性肉桂基化，实现了一种极其温和且实用的方法，用于制备带有两个相邻立体异构中心的对映异构体富集的β-芳基取代的均烯丙基胺。

  DOI：

  10.1039/c0cc03230a

文献信息

• Dramatic lithium chloride effect on the reaction stereocontrol in Zn-mediated asymmetric cinnamylation: highly practical synthesis of β-aryl homoallylic amines
  作者：Min Liu、An Shen、Xing-Wen Sun、Fei Deng、Ming-Hua Xu、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1039/c0cc03230a

  日期：——

  An extremely mild and practical approach for the preparation of enantiomerically enriched beta-aryl substituted homoallylic amines bearing two adjacent stereogenic centers was realized by room temperature zinc-mediated highly stereoselective cinnamylation of N-sulfinyl imines.

  通过室温锌介导的N-亚磺酰基亚胺的高度立体选择性肉桂基化，实现了一种极其温和且实用的方法，用于制备带有两个相邻立体异构中心的对映异构体富集的β-芳基取代的均烯丙基胺。