4-bromo-5-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)thiazole | 743457-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-bromo-5-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)thiazole
• 英文别名: 4-Bromo-5-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-thiazole
• CAS: 743457-69-4
• 化学式: C₁₁H₁₀BrNO₂S
• 分子量: 300.176
• InChiKey: BOAKVZMKBOBMDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-5-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)thiazole 在 正丁基锂 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 正庚烷 为溶剂， 反应 1.92h， 生成 1-[5-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-4-thiazolyl]-2-(1,2-dimethylpropenyl)perfluoro-cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  新型的黄色显影光致变色化合物的合成及光致变色性能

  摘要：

  合成了两个1-噻唑基-2-噻吩基环戊烯衍生物1a和2a，以及1-噻唑基-2-乙烯基环戊烯衍生物3a，以试图获得将颜色从无色变为黄色且光环还原量子产率低的光致变色化合物。和有色异构体的高吸收系数。所有这些化合物都经历了可逆的光致变色反应。甲苯溶液中的化合物1a和2a在313 nm光照射下从无色变为橙色和粉红色，其中在494 nm（ε = 10,000 M -1  cm -1）和525 nm（ε分别为8500 M -1  cm -1）。另一方面，3a的无色甲苯溶液在313nm的光照射下变为黄色，在416nm （ε＝ 17,100M -1  cm -1）处观察到最大吸收。的photocyclization /裂环作用的量子产率3分别为0.19和0.0014。在313 nm的光照射下，光固定态的3的开环异构体到闭环异构体的转化率接近100％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.05.029
• 作为产物：
  描述：

  5-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)thiazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到4-bromo-5-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  新型的黄色显影光致变色化合物的合成及光致变色性能

  摘要：

  合成了两个1-噻唑基-2-噻吩基环戊烯衍生物1a和2a，以及1-噻唑基-2-乙烯基环戊烯衍生物3a，以试图获得将颜色从无色变为黄色且光环还原量子产率低的光致变色化合物。和有色异构体的高吸收系数。所有这些化合物都经历了可逆的光致变色反应。甲苯溶液中的化合物1a和2a在313 nm光照射下从无色变为橙色和粉红色，其中在494 nm（ε = 10,000 M -1  cm -1）和525 nm（ε分别为8500 M -1  cm -1）。另一方面，3a的无色甲苯溶液在313nm的光照射下变为黄色，在416nm （ε＝ 17,100M -1  cm -1）处观察到最大吸收。的photocyclization /裂环作用的量子产率3分别为0.19和0.0014。在313 nm的光照射下，光固定态的3的开环异构体到闭环异构体的转化率接近100％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.05.029

文献信息

• Photochromic Performance of 1-Thiazolyl-2-vinylcyclopentene Derivatives Having a Phenyl- or 4-Methoxyphenyl-Substituted Olefin
  作者：Shizuka Takami、Ayano Shimizu、Kazuyuki Shimizu、Ryota Miyoshi、Tadatsugu Yamaguchi、Masahiro Irie

  DOI：10.1246/bcsj.20130091

  日期：2013.9.15

  1-Thiazolyl-2-vinylcyclopentene derivatives, 1-(5-methoxy-2-phenyl-4-thiazolyl)-2-(2-methyl-1-phenyl-1-propenyl)perfluorocyclopentene (1a), 1-[5-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-4-thiazolyl]-2-(2-methyl-1-phenyl-1-propenyl)perfluorocyclopentene (2a), and 1-[5-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-4-thiazolyl]-2-[1-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-1-propenyl]perfluorocyclopentene (3a) were synthesized in an attempt to obtain yellow photochromic compounds having low photocycloreversion quantum yields and large absorption coefficients of the closed-ring isomers. Their photochromic performance, thermal stability, and fatigue resistance were compared with 1-[5-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-4-thiazolyl]-2-(1,2-dimethyl-1-propenyl)perfluorocyclopentene (4a) having a methyl-substituted olefin. Upon irradiation with 313 nm light, compounds 1a, 2a, and 3a changed from colorless to various shades of yellow in toluene. The conversions from the open-ring (1a, 2a, and 3a) to the closed-ring (1b, 2b, and 3b) isomers in the photostationary state under irradiation with 313 nm light were 93, 95, and 98%, respectively. Among the three derivatives 3b has the largest absorption coefficient (ε = 18900 M−1 cm−1) at 428 nm and the lowest cycloreversion quantum yield of 1.8 × 10−3.

  1-噻唑基-2-乙烯基环戊烯衍生物，1-(5-甲氧基-2-苯基-4-噻唑基)-2-(2-甲基-1-苯基-1-丙烯基)全氟环戊烯(1a)，1-[5-甲氧基-2-(4-甲氧基苯基)-4-噻唑基]-2-(2-甲基-1-苯基-1-丙烯基)全氟环戊烯(2a)、和 1-[5-甲氧基-2-(4-甲氧基苯基)-4-噻唑基]-2-[1-(4-甲氧基苯基)-2-甲基-1-丙烯基]全氟环戊烯 (3a)的合成，试图获得具有较低光环转化量子产率和较大闭环异构体吸收系数的黄色光致变色化合物。将它们的光致变色性能、热稳定性和抗疲劳性与具有甲基取代烯烃的 1-[5-甲氧基-2-（4-甲氧基苯基）-4-噻唑基]-2-（1,2-二甲基-1-丙烯基）全氟环戊烯（4a）进行了比较。经 313 纳米光照射后，化合物 1a、2a 和 3a 在甲苯中由无色变为深浅不一的黄色。在 313 纳米光照射下，开环异构体（1a、2a 和 3a）向光静止态闭环异构体（1b、2b 和 3b）的转化率分别为 93%、95% 和 98%。在这三种衍生物中，3b 在 428 纳米波长处的吸收系数最大（ε = 18900 M-1 cm-1），环化量子产率最低，为 1.8 × 10-3。