cyclo-(1-tert-butoxycarbonyl-L-tryptophanyl)-(1-tert-butoxycarbonyl-L-tryptophanyl) | 1053209-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: cyclo-(1-tert-butoxycarbonyl-L-tryptophanyl)-(1-tert-butoxycarbonyl-L-tryptophanyl)
• 英文别名: tert-butyl 3-[[(2S,5S)-5-[[1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]indol-3-yl]methyl]-3,6-dioxopiperazin-2-yl]methyl]indole-1-carboxylate
• CAS: 1053209-21-4
• 化学式: C₃₂H₃₆N₄O₆
• 分子量: 572.661
• InChiKey: NUFKXLZMDOLSRS-ZEQRLZLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclo-(1-tert-butoxycarbonyl-L-tryptophanyl)-(1-tert-butoxycarbonyl-L-tryptophanyl) 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 二氯甲烷 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 61.5h， 生成 (+)-novoamauromine
  参考文献：
  名称：

  AgNTf 2-在C3 a处与烯丙基硅烷介导的烯丙基化-六氢吡咯并吲哚的位置：在全合成金鸟胺生物碱中的应用

  摘要：

  一种用于在C3烯丙基化协议一个使用烯丙基硅烷hexahydropyrroloindole的位上被显影。事实证明，AgNTf 2是卤吡咯并吲哚啉底物的有效活化剂。该方法适用于引入各种烯丙基，包括反向异戊烯基。该反应的效用通过金鸟嘌呤生物碱的全合成得到证明。双吲哚甲基甲基二酮哌嗪衍生物的逐步溴环化和随后的双反向异戊烯化作用提供了（+）-新金鸟嘌呤和（-）-表金鸟嘌呤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02602
• 作为产物：
  描述：

  Bz-Trp-Trp-OMe 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 cyclo-(1-tert-butoxycarbonyl-L-tryptophanyl)-(1-tert-butoxycarbonyl-L-tryptophanyl)
  参考文献：
  名称：

  AgNTf 2-在C3 a处与烯丙基硅烷介导的烯丙基化-六氢吡咯并吲哚的位置：在全合成金鸟胺生物碱中的应用

  摘要：

  一种用于在C3烯丙基化协议一个使用烯丙基硅烷hexahydropyrroloindole的位上被显影。事实证明，AgNTf 2是卤吡咯并吲哚啉底物的有效活化剂。该方法适用于引入各种烯丙基，包括反向异戊烯基。该反应的效用通过金鸟嘌呤生物碱的全合成得到证明。双吲哚甲基甲基二酮哌嗪衍生物的逐步溴环化和随后的双反向异戊烯化作用提供了（+）-新金鸟嘌呤和（-）-表金鸟嘌呤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02602

文献信息

• Electrochemical synthesis of 3a-bromofuranoindolines and 3a-bromopyrroloindolines mediated by MgBr₂
  作者：Ju Wu、Hussein Abou-Hamdan、Régis Guillot、Cyrille Kouklovsky、Guillaume Vincent

  DOI：10.1039/c9cc09276e

  日期：——

  electrochemical approach to perform the bromo cyclization of tryptophol, tryptamine and tryptophan derivatives. The 3a-bromofuranoindolines and 3a-bromopyrroloindolines obtained are of interest in the total synthesis of natural products. This dearomative procedure relies on the generation of an electrophilic bromine reagent by the electrochemical oxidation of MgBr2. No organic byproducts are generated

  我们报告了一种高效且环保的电化学方法，可对色酚，色胺和色氨酸衍生物进行溴环化。获得的3a-溴呋喃并吲哚啉和3a-溴吡咯并吲哚啉在天然产物的总合成中是令人感兴趣的。该脱芳香步骤依赖于通过MgBr2的电化学氧化产生亲电溴试剂。该方案不会产生有机副产物，从而避免了使用额外的电解质。
• Copper-Catalyzed Cyclization of Iodo-tryptophans: A Straightforward Synthesis of Pyrroloindoles
  作者：Alexis Coste、Mathieu Toumi、Karen Wright、Vanessa Razafimahaléo、François Couty、Jérome Marrot、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/ol8015513

  日期：2008.9.1

  Pyrroloindoles are a key structural motif found in a wide number of biologically active alkaloids. Intramolecular copper-catalyzed coupling of readily accessible 2-iodo-tryptophan derivatives occurs in excellent yield, affording a wide range of polysubstituted, enantioenriched tetrahydropyrrolo[2,3-b]indoles. Diketopiperazines are also suitable substrates for this cyclization reaction, which affords a straightforward entry to tetra- to hepta-polycyclic systems.