5-cyano-3-methylthiooxindole | 173458-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-cyano-3-methylthiooxindole
• 英文别名: 3-methyl-2-sulfanylidene-1,3-dihydroindole-5-carbonitrile
• CAS: 173458-33-8
• 化学式: C₁₀H₈N₂S
• 分子量: 188.253
• InChiKey: LISJZWZQXQJLPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-cyano-3-methylthiooxindole 、 N-氯代丁二酰亚胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以yielding 3-chloro-5-cyano-3-methylthiooxindole的产率得到3-Chloro-5-cyano-3-methylthiooxindole
  参考文献：
  名称：

  Isatin process and products

  摘要：

  一种苯胺通过已知的工艺转化为3-较低碳氢基硫代吲哚，该产物通过氧化卤代反应转化为3-卤代-3-较低碳氢基硫代吲哚，然后将产物经过水解作用形成所需的吲哚。

  公开号：

  US04188325A1
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯腈 、 次氯酸叔丁酯 、 O-ethyl thiopropionate 、 三乙胺 、 盐酸 在 氮 、 水 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醚 为溶剂， 反应 20.25h， 以to give 5-cyano-3-methylthiooxindole as a white solid, (6.4 g, 76%)的产率得到5-cyano-3-methylthiooxindole
  参考文献：
  名称：

  Benzylidene-1,3-dihydro-indol-2-one derivatives a receptor tyrosine kinase inhibitors, particularly of Raf kinases

  摘要：

  通式（I）的化合物，其中：R1为H，或可选择与R2连接形成由五至十个成员的芳基、杂芳基或杂环基融合环之一；R2和R3独立地为H、HET、芳基、C1-12脂肪基、CN、NO2、卤素、R10、—OR10、—SR10、—S(O)R10、—SO2R10、—NR10R11、—NR11R12、—NR12COR11、—NR12CO2R11、—NR12CONR11R12、—NO12SO2R11、—NR12C(NR12)NHR11、—COR11、—CO2R11、—CONR12R11、—SO2NR12R11、—OCONR12R11、C(NR12)NR12R11；R6和R7独立地为卤素、CN、NO2、—CONR10R11、—SO2NR10R11、—NR10R11或—OR11，其中R10和R11如下所定义；R8为OH、NHSO2R12或NHCOCF3；以及它们在治疗中的使用，尤其是在治疗由cRaf1激酶介导的疾病方面。

  公开号：

  US06268391B1

文献信息

• [EN] BENZYLIDENE-1,3-DIHYDRO-INDOL-2-ONE DERIVATIVES AS RECEPTOR TYROSINE KINASE INHIBITORS, PARTICULARLY OF RAF KINASES<br/>[FR] DERIVES DE BENZYLIDENE-1,3-DIHYDRO-INDOL-2-ONE UTILISES COMME INHIBITEURS DES TYROSINE-RECEPTEUR-KINASES, NOTAMMENT DES RAF-KINASES
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：WO1999010325A1

  公开（公告）日：1999-03-04

  (EN) Compounds of general formula (I) wherein: R1 is H or optionally joined with R2 to form a fused ring selected from the group consisting of five to ten membered aryl, heteroaryl or heterocyclyl rings, R2 and R3 are independently H, HET, aryl, C1-12 aliphatic, CN, NO2, halogen, R10, -OR10, -SR10, -S(O)R10, -SO2R10, -NR10R11, -NR11R12, -NR12COR11, -NR12CO2R11, -NR12CONR11R12, -N012SO2R11, -NR12C(NR12)NHR11, -COR11, -CO2R11, -CONR12R11, -SO2NR12R11, -OCONR12R11, C(NR12)NR12R11, R6 and R7 are independently halogen, CN, NO2, -CONR10R11, -SO2NR10R11, -NR10R11, or -OR11, where R10 and R11 are as defined below; R8 is OH, NHSO2R12 or NHCOCF3; and their use in therapy, especially in the treatment of disorders mediated by cRaf1 kinase.(FR) L'invention concerne des composés de formule générale (I) dans laquelle R1 est un H ou est éventuellement lié à R2 pour former un noyau condensé choisi dans le groupe comprenant des noyaux aryle, hétéroaryle ou hétérocyclyle à 5 à 7 chaînons; R2 et R3 désignent, indépendamment, un H, HET, aryle, un composé aliphatique en C1-12, CN, NO2, un halogène, R10, -OR10, SR10, -S(O)R10, -SO2R10, -NR10R11, -NR11R12, -NR12COR11, -NR12CO2R11, -NR12CONR11R12, -NR12SO2R11, -NR12C(NR12)NHR11, -COR11, -CO2R11, -CONR12R11, -SO2NR12R11, -OCONR12R11, C(NR12)NR12R11, et où R2 est éventuellement lié à R3 pour former un noyau condensé; R6 et R7 désignent, indépendamment, un halogène, CN, NO2, -CONR10R11, -SO2NR10R11, -NR10R11, ou -OR11, où R10 et R11 sont tels que définis précédemment; R8 est OH, NHSO2R12 ou NHCOCF3. L'invention concerne également l'utilisation des composés précités en thérapie, en particulier dans le traitement d'affections occasionnées par la cRaf1 kinase.

  化合物的一般式(I)，其中：R1为H或与R2连接以形成选自由五到十个成员的芳基、杂芳基或杂环基的融合环；R2和R3分别为H、HET、芳基、C1-12脂肪基、CN、NO2、卤素、R10、-OR10、-SR10、-S（O）R10、-SO2R10、-NR10R11、-NR11R12、-NR12COR11、-NR12CO2R11、-NR12CONR11R12、-N012SO2R11、-NR12C（NR12）NHR11、-COR11、-CO2R11、-CONR12R11、-SO2NR12R11、-OCONR12R11、C（NR12）NR12R11，R6和R7分别为卤素、CN、 、-CONR10R11、-SO2NR10R11、-NR10R11或-OR11，其中R10和R11如下所定义；R8为OH、NHSO2R12或NHCOCF3；以及它们在治疗中的使用，特别是在治疗由cRaf1激酶介导的疾病中。
• Isatin products
  申请人：The Regents of the University of Minnesota

  公开号：US04186132A1

  公开（公告）日：1980-01-29

  An aniline is converted to a 3-lower hydrocarbonthiooxindole by processes already known in the art, the product converted to a 3-halo-3-lower hydrocarbonthiooxindole by oxidative halogenation, and the product subjected to hydrolysis to form the desired isatins.

  一种苯胺通过已知的方法转化为3-较低碳氢基硫代吲哚，该产物通过氧化卤代反应转化为3-卤代-3-较低碳氢基硫代吲哚，然后将产物进行水解反应形成所需的吲哚酮。
• Air oxidation of oxindoles to isatins
  申请人：Regents of the University of Minnesota

  公开号：US04252723A1

  公开（公告）日：1981-02-24

  An aniline is converted to a 3-lower hydrocarbonthiooxindole by processes already known in the art and then air oxidized in an inert liquid vehicle in the presence of a base. The inert liquid vehicle advantageously is aprotic and the base is non-nucleophilic. Also, the aprotic liquid vehicle is desirably solvent for the starting 3-lower hydrocarbonthiooxindole and the non-nucleophilic base.

  一种苯胺经过已知的方法转化为3-较低碳氢硫代吲哚，然后在惰性液体载体中，在碱的存在下进行空气氧化。惰性液体载体有利于无质子性，碱是非亲核的。此外，无质子液体载体最好是起始3-较低碳氢硫代吲哚和非亲核碱的溶剂。
• 2-THIOINDOLES (SELENOINDOLES) AND RELATED DISULFIDES (SELENIDES) WHICH INHIBIT PROTEIN TYROSINE KINASES AND WHICH HAVE ANTITUMOR PROPERTIES
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0654024A1

  公开（公告）日：1995-05-24
• BENZYLIDENE-1,3-DIHYDRO-INDOL-2-ONE DERIVATIVES AS RECEPTOR TYROSINE KINASE INHIBITORS, PARTICULARLY OF RAF KINASES
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP1003721A1

  公开（公告）日：2000-05-31