β-麦芽糖七乙酸盐 | 7482-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: β-麦芽糖七乙酸盐
• 英文名称: 1,2,2',3,3',4',6-hepta-O-acetyl-β-maltose
• 英文别名: 2,3,6,2',3',4',6'-Hepta-O-acetyl-D-maltose, Min. 98%；[(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5,6-triacetyloxy-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 7482-60-2
• 化学式: C₂₆H₃₆O₁₈
• 分子量: 636.561
• InChiKey: BSVGJBNBGQPBGX-PCIRLDFKSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-181 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  672.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、DCM、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  232
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-麦芽糖七乙酸盐 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4-O-(6-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  方便合成6'-C-取代的β-麦芽糖七乙酸盐和Panose

  摘要：

  摘要在对甲苯磺酸存在下，在N，N-二甲基甲酰胺中将β-麦芽糖一水合物与α，α-二甲氧基甲苯苯甲酰化，以70％的产率生成4'，6'-O-苄基亚甲基麦芽糖，将其乙酰化， 1,2,3,6,2'，3'-六-O-乙酰基-4'，6'-O-亚苄基-β-麦芽糖（4）。除去4的亚苄基得到1,2,3,6,2'，3'-六-O-乙酰基-β-麦芽糖（5），其被转化为1,2,3,6,2'， 3′，4′-庚-O-乙酰基-6′-O-对甲苯磺酰基-β-麦芽糖（8）。通过8与各种亲核试剂的置换反应，合成了几种6'-取代的β-麦芽糖七乙酸酯。在卤离子的催化下，将5与2,3,4,6-四-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖基溴缩合，然后除去保护基，从而提供了高收率的三聚蔗糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85189-7
• 作为产物：
  描述：

  1,2,2',3,3',4',6-hepta-O-acetyl-6'-O-triphenylmethyl-β-maltose 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到β-麦芽糖七乙酸盐
  参考文献：
  名称：

  方便合成6'-C-取代的β-麦芽糖七乙酸盐和Panose

  摘要：

  摘要在对甲苯磺酸存在下，在N，N-二甲基甲酰胺中将β-麦芽糖一水合物与α，α-二甲氧基甲苯苯甲酰化，以70％的产率生成4'，6'-O-苄基亚甲基麦芽糖，将其乙酰化， 1,2,3,6,2'，3'-六-O-乙酰基-4'，6'-O-亚苄基-β-麦芽糖（4）。除去4的亚苄基得到1,2,3,6,2'，3'-六-O-乙酰基-β-麦芽糖（5），其被转化为1,2,3,6,2'， 3′，4′-庚-O-乙酰基-6′-O-对甲苯磺酰基-β-麦芽糖（8）。通过8与各种亲核试剂的置换反应，合成了几种6'-取代的β-麦芽糖七乙酸酯。在卤离子的催化下，将5与2,3,4,6-四-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖基溴缩合，然后除去保护基，从而提供了高收率的三聚蔗糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85189-7

文献信息

• First regiospecific synthesis of 6A,6C,6E-tri-O-methylyclomaltohexaose
  作者：Sylvain Cottaz、Hugues Driguez

  DOI：10.1039/c39890001088

  日期：——

  The title compound(5) was obtained in good yield by the effective condensation and cyclisation of 6′-O-methyl-α-maltosyl fluoride(4) with cyclodextrin glucosyltransferase.

  通过将6' - O-甲基-α-麦芽糖基氟（4）与环糊精葡糖基转移酶进行有效缩合和环化，可以高收率得到标题化合物（5）。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Novel Carbohydrate-Based Sulfamates as Carbonic Anhydrase Inhibitors
  作者：Marie Lopez、Jonathan Trajkovic、Laurent F. Bornaghi、Alessio Innocenti、Daniela Vullo、Claudiu T. Supuran、Sally-Ann Poulsen

  DOI：10.1021/jm101525j

  日期：2011.3.10

  Carbonic anhydrases (CAs) IX and XII are enzymes with newly validated potential for the development of personalized, first-in-class cancer chemotherapies. Here we present the design and synthesis of novel carbohydrate-based CA inhibitors, several of which were very efficient inhibitors (K-i < 10 nM) with good selectivity for cancer-associated CA isozymes over off-target CA isozymes. All inhibitors comprised a carbohydrate core with one hydroxyl group derivatized as a sulfamate. Five different carbohydrates were chosen to present a selection of molecular shapes with subtle stereochernical differences to the CA enzymes active site. Variable modifications of the remaining sugar hydroxyl groups were incorporated to provide an incremental coverage of chemical property parameters that are associated with biopharmaceutical performance. All sulfamate inhibitors displayed ligand efficiencies that are consistent with those reported for good drug lead candidates.
• Cottaz, Sylvain; Apparu, Christine; Driguez, Hugues, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 9, p. 2235 - 2241
  作者：Cottaz, Sylvain、Apparu, Christine、Driguez, Hugues

  DOI：——

  日期：——
• Further examples of orthoesterification under kinetically controlled conditions application to the selective acylation of sucrose, maltose and α,α-trehalose
  作者：Mohamed Bouchra、Jacques Gelas

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)00208-5

  日期：1997.12

  Orthoesterification of sucrose with 1,1-dimethoxyethene under kinetic control gave 4,6-O-methoxyethylidenesucrose in 77% crude yield. Similar orthoesterification of maltose led essentially after acetylation to 1,2,3,6,2',3'-hexa-O-acetyl-4'-6'-O-methoxyethylidenemaltose. Analogous treatment of alpha,alpha-trehalose gave 2,3,2',3'-tetra-O-acetyl-4,6:4',6'-di-O-methoxyethylidene-alpha,alpha-trehalose in 47% yield. The acid-catalyzed opening of these orthoesters was studied, and these reactions were shown to give disaccharides selectively protected by acetyl groups. (C) 1998 Elsevier Science Ltd.
• Comet, Michel; Desruet, Marie-Dominique; Guezzi, Catherine, Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 1997, vol. 40, p. 684 - 686
  作者：Comet, Michel、Desruet, Marie-Dominique、Guezzi, Catherine、Morin, Christophe、Vidal, Michel

  DOI：——

  日期：——