5-(2-fluorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[a]phenanthridine | 1131626-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-(2-fluorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[a]phenanthridine
• 英文别名: 5-(2-Fluorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[a]-phenanthridine
• CAS: 1131626-34-0
• 化学式: C₂₃H₁₈FN
• 分子量: 327.401
• InChiKey: BYJIDKHFVMJPNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-fluorobenzylideneamino)naphthalene 、 环己酮 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以60%的产率得到5-(2-fluorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[a]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  Condensation of fluorine-substituted benzaldehydes with amines and cyclic ketones

  摘要：

  Condensation of fluorine-containing benzaldehydes with naphthalen-2-amine or quinolin-6-amine and cyclic ketones (cyclopentanone, cyclohexanone, and 4-methylcyclohexanone) gave new fluorine-containing derivatives of cyclopenta[c]benzo[f]quinoline, benzo[a]phenanthridine, and cyclopenta[a]- and benzo[a]-[4,7]phenanthroline. Intermediate products, 2-[(fluorophenyl)(2-naphthylamino or quinolin-6-ylamino)methylidene] cyclohexanones, dihydrobenzo[f]quinolines, and dihydro-4,7-phenanthrolines, were isolated.

  DOI：

  10.1134/s1070428008060080

文献信息

• Camphorsulfonic Acid Catalyzed One-Pot Three-Component Reaction for the Synthesis of Fused Quinoline and Benzoquinoline Derivatives
  作者：Radhakrishna Gattu、Prasanta Ray Bagdi、R. Sidick Basha、Abu T. Khan

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02159

  日期：2017.12.1

  simple and an efficient one-pot three-component reaction of arylamines, aromatic aldehydes, and cyclic ketones was described for the synthesis of various fused quinoline, benzoquinoline, and naphthoquinoline derivatives by using camphorsulfonic acid as a catalyst. The exploitation of pregnenolone steroid for benzoquinolines and terephthalaldehyde for bis-benzoquinolines synthesis was achieved with 68–75%

  描述了一种简单高效的芳胺，芳族醛和环状酮的一锅三组分反应，用于通过使用樟脑磺酸作为催化剂来合成各种稠合喹啉，苯并喹啉和萘喹啉衍生物。孕烯醇酮类固醇用于苯并喹啉的开发，对苯二甲醛用于双苯并喹啉的合成，收率为68-75％。精确描述了芳基胺的反应性和形成苯并喹啉的机理的研究。本协议在温和条件下为原子经济提供了巨大潜力。