1-benzyl-5-(4-fluorophenyl)-1H-1,2,3-triazole | 1280497-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-benzyl-5-(4-fluorophenyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-benzyl-5-(p-fluorophenyl)-1H-1,2,3-triazole；1-benzyl-5-(4-fluorophenyl)-1,2,3-triazole；1-Benzyl-5-(4-fluorophenyl)triazole
• CAS: 1280497-53-1
• 化学式: C₁₅H₁₂FN₃
• 分子量: 253.279
• InChiKey: TTZHAYZTFWHSIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 tris(bis(trimethylsilyl)amido)samarium(III) 、 sodium azide 、 叔丁胺 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-benzyl-5-(4-fluorophenyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Ln[N(SiMe3)2]3-catalyzed cycloaddition of terminal alkynes to azides leading to 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles: new mechanistic features

  摘要：

  首例稀土金属催化的末端炔烃与叠氮化合物的环加成反应，生成1,5-二取代的1,2,3-三唑，已被报道。初步研究表明，这一环加成反应展现出前所未有的机理特征，涉及串联的阴离子级联环化和反式加成穿过碳碳三键。

  DOI：

  10.1039/c3cc42534g

文献信息

• Sequential One-Pot Ruthenium-Catalyzed Azide−Alkyne Cycloaddition from Primary Alkyl Halides and Sodium Azide
  作者：Johan R. Johansson、Per Lincoln、Bengt Nordén、Nina Kann

  DOI：10.1021/jo200134a

  日期：2011.4.1

  simple sequential one-pot RuAAC reaction, affording 1,5-disubstituted 1H-1,2,3-triazoles in good to excellent yields starting from an alkyl halide, sodium azide, and an alkyne, is reported. The organic azide is formed in situ by treating the primary alkyl halide with sodium azide in DMA under microwave heating. Subsequent addition of [RuClCp*(PPh3)2] and the alkyne yielded the desired cycloaddition product

  据报道，从烷基卤化物，叠氮化钠和炔烃开始，实验上简单的连续一锅RuAAC反应以良好或优异的产率提供了1,5-二取代的1 H -1,2,3-三唑。通过在微波加热下在DMA中用叠氮化钠处理伯烷基卤化物来原位形成有机叠氮化物。在进一步的微波辐射之后，随后加入[RuClCp *（PPh 3）2 ]和炔烃，得到所需的环加成产物。
• A Metal-Free Multicomponent Cascade Reaction for the Regiospecific Synthesis of 1,5-Disubstituted 1,2,3-Triazoles
  作者：Guolin Cheng、Xiaobao Zeng、Jinhai Shen、Xuesong Wang、Xiuling Cui

  DOI：10.1002/anie.201307499

  日期：2013.12.9

  About specifics: A method for the regiospecific synthesis of the title compounds through an unprecedented Michael addition/deacylative diazo transfer/cyclization sequence has been established. The simple and practical method can be used for the modification of primary amines including chiral α‐amines. The process involves the formation three covalent bonds and the cleavage of two covalent bonds (see

  关于细节：已经建立了通过空前的迈克尔加成/去酰基重氮转移/环化序列进行区域特异性合成标题化合物的方法。简单实用的方法可用于伯胺（包括手性α-胺）的修饰。该过程涉及三个共价键的形成和两个共价键的裂解（参见方案，Ts = 4-甲苯磺酰基）。
• A robust heterogeneous Co-MOF catalyst in azide–alkyne cycloaddition and Friedel–Crafts reactions as well as hydrosilylation of alkynes
  作者：Tai-Xue Wu、Jun-Song Jia、Wei Luo、He-Dong Bian、Hai-Tao Tang、Ying-Ming Pan、Fu-Ping Huang

  DOI：10.1039/d0nj04626d

  日期：——

  which are further extended via 4,4-bpt connectors into a noninterpenetrating 3D framework architecture. It was found that 1 can be as a heterogeneous catalyst for multiple organic reactions, such as azide-alkyne cycloaddition and Friedel–Crafts reactions with good isolated yields and good recycle runs (at least five times without substantial degradation). Additionally, 1 can promote hydrosilylation of

  考虑到它们的环保特性和潜在的催化剂可回收性，使用金属-有机骨架（MOFs）作为催化剂的有机反应很有希望。一个强大的Co（II）-MOF [CO 2（大号-mac）（4,4- BPT）（H 2 O）]·3.5H 2 ö} Ñ（1）及其对映体[CO 2（d - mac）（4,4-bpt）（H 2 O）]·3.5H 2 O} n（2）（L / D -mac = L / D-苹果酸的基本形式，4,4-Hbpt = 3， 5-二（吡啶-4-基）-4 H-1,2,4-三唑）已在溶剂热条件下克级制备。结构分析表明，mac管理Co（II）离子以形成1-D链，该链通过4,4-bpt连接器进一步扩展为非互穿3D框架体系结构。发现1可以作为多种有机反应的非均相催化剂，例如叠氮化物-炔烃环加成反应和Friedel-Crafts反应，具有良好的分离收率和良好的循环运行性能（至少5次没有实质性降解）。另外，1可以
• Exploiting 1,1-Dibromoalkenes as Direct Precursors to 5-Substituted 1,2,3-Triazoles
  作者：Alistair Boyer、Matthew B. Williams、Matthew L. Martin、Steffen Wiedmann

  DOI：10.1055/s-0042-1751464

  日期：2023.11

  precursors to three classes of 5-substituted 1,2,3-triazoles. Three different approaches to 1,2,3-triazole products were developed, linked to the N1-substituent. Treatment of 1,1-dibromoalkenes with n-butyllithium and reaction with a sulfonyl azide gave 5-substituted 1-sulfonyl-1,2,3-triazoles. The use of lithium base followed by transmetalation to zinc and reaction with aryl azides allowed access

  1,1-二溴烯烃可用作三类 5-取代 1,2,3-三唑的直接前体。开发了三种与N 1-取代基相关的 1,2,3-三唑产品的不同方法。用正丁基锂处理1,1-二溴烯烃并与磺酰叠氮化物反应，得到5-取代的1-磺酰基-1,2,3-三唑。使用锂碱，然后金属转移成锌并与芳基叠氮化物反应，得到1-芳基-1,2,3-三唑。最后，使用 EtMgBr 作为碱并与烷基叠氮化物反应形成 1-烷基-1,2,3-三唑。
• Ln[N(SiMe3)2]3-catalyzed cycloaddition of terminal alkynes to azides leading to 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles: new mechanistic features
  作者：Longcheng Hong、Weijia Lin、Fangjun Zhang、Ruiting Liu、Xigeng Zhou

  DOI：10.1039/c3cc42534g

  日期：——

  The first example of rare earth metal-catalyzed cycloaddition of terminal alkynes to azides resulting in the formation of 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles is described. Preliminary studies revealed that the present cycloaddition shows unprecedented mechanistic features involving a tandem anionic cascade cyclization and anti-addition across the CC triple bond.

  首例稀土金属催化的末端炔烃与叠氮化合物的环加成反应，生成1,5-二取代的1,2,3-三唑，已被报道。初步研究表明，这一环加成反应展现出前所未有的机理特征，涉及串联的阴离子级联环化和反式加成穿过碳碳三键。