6-[3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-propenoyl]-2(3H)-benzoxazolone | 1187934-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 6-[3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-propenoyl]-2(3H)-benzoxazolone
• 英文别名: 6-[(E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enoyl]-3H-1,3-benzoxazol-2-one
• CAS: 1187934-15-1
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₆
• 分子量: 355.347
• InChiKey: KNAICZXTJMIKEZ-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  90.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 1-苄基哌嗪 、 6-[3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-propenoyl]-2(3H)-benzoxazolone 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到(E)-3-[(4-benzylpiperazin-1-yl)methyl]-6-[3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-propenoyl]-2(3H)-benzoxazolone
  参考文献：
  名称：

  6- [3-（3,4,5-三甲氧基苯基）-2-丙烯酰基] -2（3H）-苯并恶唑啉酮的新曼尼希碱的合成及细胞毒性

  摘要：

  背景：尽管临床上可用的抗癌药物存在严重的副作用，化学疗法仍是癌症治疗的主要手段之一。近年来，人们越来越关注具有改善的功效和选择性的新型药物。已报道具有查耳酮骨架的化合物具有多种生物活性，例如抗癌，抗微生物，抗炎，止痛，抗氧化剂等。据报道，羟基查耳酮的氨基甲基化成相应的曼尼希碱基可增加其细胞毒性。在这种情况下，我们的兴趣集中在包含两个或多个药效基团片段的所谓多靶分子的设计和合成上。 方法：通过6- [3-（3,4,5-三甲氧基苯基）-2-丙烯酰基] -2（3Н）-苯并恶唑啉酮，甲醛和仲胺的反应合成一系列曼尼希碱。化合物的结构通过元素分析，IR和NMR光谱确认。评估了新的曼尼希碱对一组人类肿瘤细胞系的体外细胞毒性，这些细胞系包括BV-173，SKW-3，K-562，HL-60，HD-MY-Z和MDA-MB-231。确定所选化合物对谷胱甘肽（GSH）细胞水平的影响。 结果：新化合物4a-e在MT

  DOI：

  10.2174/1570180816666190730164952
• 作为产物：
  描述：

  2-苯并唑啉酮 在 aluminum (III) chloride 、 乙醇 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-[3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-propenoyl]-2(3H)-benzoxazolone
  参考文献：
  名称：

  6- [3-（3,4,5-三甲氧基苯基）-2-丙烯酰基] -2（3H）-苯并恶唑啉酮的新曼尼希碱的合成及细胞毒性

  摘要：

  背景：尽管临床上可用的抗癌药物存在严重的副作用，化学疗法仍是癌症治疗的主要手段之一。近年来，人们越来越关注具有改善的功效和选择性的新型药物。已报道具有查耳酮骨架的化合物具有多种生物活性，例如抗癌，抗微生物，抗炎，止痛，抗氧化剂等。据报道，羟基查耳酮的氨基甲基化成相应的曼尼希碱基可增加其细胞毒性。在这种情况下，我们的兴趣集中在包含两个或多个药效基团片段的所谓多靶分子的设计和合成上。 方法：通过6- [3-（3,4,5-三甲氧基苯基）-2-丙烯酰基] -2（3Н）-苯并恶唑啉酮，甲醛和仲胺的反应合成一系列曼尼希碱。化合物的结构通过元素分析，IR和NMR光谱确认。评估了新的曼尼希碱对一组人类肿瘤细胞系的体外细胞毒性，这些细胞系包括BV-173，SKW-3，K-562，HL-60，HD-MY-Z和MDA-MB-231。确定所选化合物对谷胱甘肽（GSH）细胞水平的影响。 结果：新化合物4a-e在MT

  DOI：

  10.2174/1570180816666190730164952

文献信息

• New heterocyclic chalcones. Part 6. Synthesis and cytotoxic activities of 5- or 6-(3-aryl- 2-propenoyl)-2(3<i>H</i>)-benzoxazolones
  作者：Yordanka B. Ivanova、Georgi T. Momekov、Ognyan I. Petrov

  DOI：10.1515/hc-2012-0081

  日期：2013.3.1

  Abstract A number of chalcones bearing an oxazole cycle were synthesized by Claisen-Schmidt condensation of 5-acetyl-2(3H)-benzoxazolone or 6-acetyl-2(3H)-benzoxazolone and the appropriate aldehydes. The chalcones were evaluated for cytotoxic activity against several tumor cell lines – BV-173 (human B cell precursor leukemia), MCF-7 and MDA-MB-231 (human breast adenocarcinoma) using the MTT-dye reduction

  摘要 通过 5-乙酰基-2(3H)-苯并恶唑酮或 6-乙酰基-2(3H)-苯并恶唑酮与适当的醛类的 Claisen-Schmidt 缩合，合成了许多带有恶唑环的查耳酮。使用 MTT 染料还原测定法评估了查耳酮对几种肿瘤细胞系 - BV-173（人 B 细胞前体白血病）、MCF-7 和 MDA-MB-231（人乳腺癌）的细胞毒性活性。测试的化合物在微摩尔浓度下表现出浓度依赖性细胞毒作用。将 BV-173 肿瘤细胞系暴露于化合物 3f 会导致基因组 DNA 的强烈单核小体和寡核小体片段化，正如“细胞死亡检测”ELISA 试剂盒所证明的那样，这明确表明细胞毒性模式涉及细胞凋亡的诱导受试化合物的作用。
• US5179091A
  申请人：——

  公开号：US5179091A

  公开（公告）日：1993-01-12