methyl 6-methyl-2-oxo-4-(2,4,6-trichloroanilino)cyclohex-3-ene-1-carboxylate | 1586771-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 6-methyl-2-oxo-4-(2,4,6-trichloroanilino)cyclohex-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 1586771-89-2
• 化学式: C₁₅H₁₄Cl₃NO₃
• 分子量: 362.64
• InChiKey: DSNHYQDIMYCMAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-hydroxy-6-methyl-4-oxocyclohex-2-ene-1-carboxylate 、 2,4,6-三氯苯胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl 6-methyl-2-oxo-4-(2,4,6-trichloroanilino)cyclohex-3-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  卤代烯胺酮的合成，神经元活性及其作用机理

  摘要：

  由于先前合成的卤代烯胺酮具有出色的抗惊厥活性，因此合成了更多的双取代类似物并进行了体外评估。在大鼠海马中，新的烯胺酮要么没有作用，要么没有抑制，或者没有增强，但浓度依赖性。结构-活性关系（SAR）分析表明，化合物21和25（具有二溴取代基）是等价的，并且比化合物2（具有二氯取代基）更有效，其中化合物25是所有测试化合物中最有效的。二碘代衍生物30和31测试对PS没有产生显着影响。对于PS抑郁症，环己烯酮环上的苯基取代产生最有效的化合物25。压抑PS的类似物还压抑了诱发的兴奋性突触后电流（EPSC）和动作电位触发频率。从烯胺酯的环己烯酮环上的6位上除去苯基或甲基，制得显示出前惊厥作用的化合物28。C log P值与卤代烯胺酮的抗惊厥活性之间没有直接关系。抗惊厥活性的机制是通过增强细胞外GABA间接抑制兴奋性突触传递，以及直接抑制神经元动作电位的激发。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.02.002