(20S,22S)-De-A,B-8β-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-22-hydroxymethyl-25-[(methoxymethyl)oxy]cholestane | 305371-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: (20S,22S)-De-A,B-8β-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-22-hydroxymethyl-25-[(methoxymethyl)oxy]cholestane
• CAS: 305371-72-6
• 化学式: C₂₇H₅₄O₄Si
• 分子量: 470.809
• InChiKey: BTEJTQYLKMJQPC-BHBMZHJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.02
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (20S,22S)-De-A,B-8β-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-22-hydroxymethyl-25-[(methoxymethyl)oxy]cholestane 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 107.0h， 生成 (5Z,7E)-(1S,2S,3R,20S,22R)-2,22-dimethyl-9,10-seco-5,7,10(19)-cholestatriene-1,3,25-triol
  参考文献：
  名称：

  1alpha，25-dihydroxyvitamin D3的高效诱导细胞分化的类似物：带有侧链修饰的2-甲基-1,25-dihydroxyvitamin D3的合成和生物活性。

  摘要：

  20-epi-22R-甲基-1α，25-二羟基维生素D3（5）和20-epi-24,26,27-trihomo-22-oxa-1alpha，25-二羟基维生素D3的八个2-甲基取代的类似物（6： KH-1060）聚合合成。制备具有5和6修饰侧链的CD环部分，然后与A环烯炔合子（20a-d），（3S，4S，5R）-，（3S，4R）进行钯催化的交叉偶联，5R）-，（3S，4S，5S）-和（3R，4R，5S）-3,5-双[（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基] -4-甲基辛-1-烯-7-炔基组的四个20-epi-2,22-二甲基-1,25-二羟基维生素D3（7a-d）和20-epi-24,26,27-trihomo-2-methyl-22-oxa-的A环立体异构体1,25-二羟基维生素D3（8a-d）。根据与天然激素相比对维生素D受体（VDR）的亲和力和HL-60细胞分化诱导活性的活性，评估了杂交类似物的生物学特性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00267-4
• 作为产物：
  描述：

  (20S,22RS)-De-A,B-8β-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-22-cyano-25-[(methoxymethyl)oxy]cholestane 在 sodium tetrahydroborate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (20S,22S)-De-A,B-8β-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-22-hydroxymethyl-25-[(methoxymethyl)oxy]cholestane
  参考文献：
  名称：

  1alpha，25-dihydroxyvitamin D3的高效诱导细胞分化的类似物：带有侧链修饰的2-甲基-1,25-dihydroxyvitamin D3的合成和生物活性。

  摘要：

  20-epi-22R-甲基-1α，25-二羟基维生素D3（5）和20-epi-24,26,27-trihomo-22-oxa-1alpha，25-二羟基维生素D3的八个2-甲基取代的类似物（6： KH-1060）聚合合成。制备具有5和6修饰侧链的CD环部分，然后与A环烯炔合子（20a-d），（3S，4S，5R）-，（3S，4R）进行钯催化的交叉偶联，5R）-，（3S，4S，5S）-和（3R，4R，5S）-3,5-双[（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基] -4-甲基辛-1-烯-7-炔基组的四个20-epi-2,22-二甲基-1,25-二羟基维生素D3（7a-d）和20-epi-24,26,27-trihomo-2-methyl-22-oxa-的A环立体异构体1,25-二羟基维生素D3（8a-d）。根据与天然激素相比对维生素D受体（VDR）的亲和力和HL-60细胞分化诱导活性的活性，评估了杂交类似物的生物学特性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00267-4