6-(4-phenyl-1,2,3-triazol-1-yl)hexanenitrile | 1277091-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-(4-phenyl-1,2,3-triazol-1-yl)hexanenitrile
• 英文别名: 6-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)hexanenitrile；6-(4-Phenyltriazol-1-yl)hexanenitrile
• CAS: 1277091-28-7
• 化学式: C₁₄H₁₆N₄
• 分子量: 240.308
• InChiKey: XOHPAKZFVMZPAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-phenyl-1,2,3-triazol-1-yl)hexanenitrile 、 tert-butyl hexa-4,5-dienoate 、 联硼酸频那醇酯 在 甲醇 、 (R)-(-)-1-[(S)-2-二苯基磷二茂铁乙基-二叔丁基磷 、 mesitylcopper(I) 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 t-butyl (R)-5-oxo-10-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-4-(1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)vinyl)decanoate
  参考文献：
  名称：

  α-取代的 β,γ-不饱和酮和相应的叔高烯丙醇非对映体的简化催化对映选择性合成

  摘要：

  公开了一种广泛适用、实用且可扩展的策略，用于有效和对映选择性合成含有 α-立体中心的 β,γ-不饱和酮。因此，包含具有烷基、芳基、苄氧基或甲硅烷氧基部分的α-立构碳的芳基、杂芳基、炔基、烯基、烯丙基或烷基酮可以由易于获得的起始材料并通过使用市售原料来产生。可用手性配体的产率为 52-96%，对映体比例为 93:7 至 >99:1。为了开发新方法，确定了获得高对映选择性的条件，并且所得的 α-取代的 NH-酮亚胺（其中存在强 C=N → B(pin) 配位）在转化为衍生酮之前不会差向异构化水解。结果表明，通过与烷基-、芳基-、杂芳基-反应，酮产物可以以任何非对映体形式转化为各种高烯丙基叔醇，收率70-96%，比例为92:8至>98:2。 、烯丙基-、乙烯基-、炔基-或炔丙基-金属试剂。该方法的实用性通过提供其他所需衍生物的转化和提供超过一克的抗HIV药物rubriflordilactones

  DOI：

  10.1021/jacs.0c08732
• 作为产物：
  描述：

  6-叠氮基己腈 、 苯乙炔 在 [Cu(diazabutadiene^Cy)₂]BF₄ 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 以94%的产率得到6-(4-phenyl-1,2,3-triazol-1-yl)hexanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Well-Defined Diimine Copper(I) Complexes as Catalysts in Click Azide-Alkyne Cycloaddition Reactions

  摘要：

  一系列符合严格点击化学标准的1,4-二取代1,2,3-三氮唑在保持高产率的前提下被成功制备。在这些反应中，使用了带有双亚胺配体的高度稳定的预成复合物。

  DOI：

  10.3390/molecules18088919