p-tolyl 2-O-acetyl-3,5-di-O-benzyl-1-thio-α-D-arabinofuranoside | 1268604-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-tolyl 2-O-acetyl-3,5-di-O-benzyl-1-thio-α-D-arabinofuranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R)-2-(4-methylphenyl)sulfanyl-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 1268604-23-4
• 化学式: C₂₈H₃₀O₅S
• 分子量: 478.609
• InChiKey: GFUGUFDBZHKDMV-ZZXHUEHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolyl 2-O-acetyl-3,5-di-O-benzyl-1-thio-α-D-arabinofuranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,3-di-O-benzyl-β-D-arabinofuranosyl-(1f2)-3,5-di-O-benzyl-α-D-arabinofuranosyl-(1->5)-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-β-D-arabinofuranose
  参考文献：
  名称：

  Synthetic and Immunological Studies of Mycobacterial Lipoarabinomannan Oligosaccharides and Their Protein Conjugates

  摘要：

  Lipoarabinomannan (LAM) is one of the major constituents of the Mycobacterium tuberculosis cell wall and an attractive molecular scaffold for antituberculosis drug and vaccine development. In this paper, a convergent strategy was developed for the synthesis of LAM oligosaccharides with an alpha-1,2-linked dimannopyranose cap at the nonreducing end. The strategy was highlighted by efficient coupling of separately prepared nonreducing end and reducing end oligosaccharides. Glycosylations were mainly achieved with thioglycoside donors, which gave excellent yields and stereoselectivity even for reactions between complex oligosaccharides. The strategy was utilized to successfully synthesize tetra-, hepta-, and undecasaccharides of LAM from D-arabinose in 10, 15, and 14 longest linear steps and 7.84, 7.50, and 2.59% overall yields, respectively. The resultant oligosaccharides with a free amino group at their reducing end were effectively conjugated with carrier proteins, including bovine serum albumin and keyhole limpet hemocyanin (KLH), via a bifunctional linker. Preliminary immunological studies on the KLH conjugates revealed that they could elicit robust antibody responses in mice and that the antigen structure had some influence on their immunological property, thus verifying the potential of the oligosaccharides for vaccine development and other immunological studies.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01686
• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 、 sodium methylate 、 四氯化锡 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 p-tolyl 2-O-acetyl-3,5-di-O-benzyl-1-thio-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  来自脂阿糖甘露聚糖 (LAM) 的低聚糖与在 C2 处具有非参与基团的糖基供体的简明合成

  摘要：

  导致结核病 (TB) 的分枝杆菌感染是全球十大主要死亡原因之一，而脂阿拉伯甘露聚糖 (LAM) 已被证实在此过程中发挥着重要作用。在这项研究中，开发了一种方便的合成方法，用于从市售底物和试剂开始合成源自 LAM 的寡糖。实现了在没有相邻参与组的情况下通过与供体糖基化的受体立体选择性构建糖苷键的关键步骤。值得注意的是，采用酶水解制备甘露糖结构单元，并采用桦木反应一步法脱去乙酰基和苄基以及还原叠氮基，避免了多次化学过程。最后，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901915

文献信息

• Synthesis of Docosasaccharide Arabinan Motif of Mycobacterial Cell Wall
  作者：Akihiro Ishiwata、Yukishige Ito

  DOI：10.1021/ja109932t

  日期：2011.2.23

  Mycobacterial arabinan is a common constituent of both arabinogalactan (AG) and lipoarabinomannan (LAM). In this study, synthesis of β-Araf containing common arabinan docosasaccharide motif (22 Araf monomer units) of mycobacterial cell wall was achieved. Our synthetic strategy toward arabinan involves (1) the stereoselective β-arabinofuranosylation using both 3,5-O-TIPDS-protected and NAP-protected

  分枝杆菌阿拉伯聚糖是阿拉伯半乳聚糖 (AG) 和脂阿拉伯甘露聚糖 (LAM) 的常见成分。在这项研究中，合成了含有常见阿拉伯二十二糖基序（22 个 Araf 单体单元）的分枝杆菌细胞壁的 β-Araf。我们对阿拉伯聚糖的合成策略包括 (1) 立体选择性 β-阿拉伯呋喃糖基化，分别使用 3,5-O-TIPDS 保护和 NAP 保护的阿拉伯呋喃糖基供体进行直接的分子间糖基化和分子内苷元递送 (IAD)，以及 (2)收敛片段与线性序列上的分支片段偶联，使用硫糖苷供体，通过三步程序从每个片段的还原末端相应的丙酮化物获得。
• Synthesis of a Miniature Lipoarabinomannan
  作者：Jian Gao、Guochao Liao、Lizhen Wang、Zhongwu Guo

  DOI：10.1021/ol4036903

  日期：2014.2.7

  An analog of Mycobacterium tuberculosis lipoarabinomannan (LAM) has been synthesized containing the characteristic structures of all of its three major components; that is, a mannosylated phosphatidylinositol moiety, an oligomannan, and an oligoarabinan. A highly convergent strategy was developed that is applicable to the synthesis of other LAM analogs. The synthetic miniature LAM should be useful

  已经合成了结核分枝杆菌脂阿拉伯甘露聚糖 (LAM)的类似物，包含其所有三个主要成分的特征结构；即，甘露糖化的磷脂酰肌醇部分、低聚甘露聚糖和低聚阿拉伯聚糖。开发了一种高度收敛的策略，适用于其他 LAM 类似物的合成。合成微型 LAM 应可用于各种生物学研究。