(3'aS,6'aR)-hexahydro-1'H-spiro[cyclopropane-1,2'-pentalene]-5'-one, cis | 124182-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3'aS,6'aR)-hexahydro-1'H-spiro[cyclopropane-1,2'-pentalene]-5'-one, cis
• 英文别名: (3aS,6aR)-spiro[1,3,3a,4,6,6a-hexahydropentalene-5,1'-cyclopropane]-2-one
• CAS: 124182-92-9
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: KGVUVEAYEGQDRD-OCAPTIKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3'aS,6'aR)-hexahydro-1'H-spiro[cyclopropane-1,2'-pentalene]-5'-one, cis 在 copper(I) bromide*diethyl sulfide 、 ammonium chloride - ammonium hydroxide 、 甲基锂 、 palladium diacetate 、 potassium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的双功能试剂。倍半萜 (±)-戊烯和 (±)-9-表戊烯的全合成

  摘要：

  易于获得的酮缩醛 14 向烯酮 23 的转化是通过七步反应序列完成的。在溴化铜 (I) - 二甲硫醚存在下，23 与双功能格氏试剂 5 反应，然后对所得氯酮 24 进行分子内烷基化，得到四环酮 25。在铂存在下用氢气处理 25 得到酮 27 和 28（分别为 42:58）的混合物，将其转化为 (±)-戊烯 (1) (32%) 和 (±)-9-epi-戊烯 (30) 的可分离混合物 ( 33%）。关键词：±-戊烯合成，±-9-epi-戊烯合成，倍半萜合成，亚甲基环戊烷环化，双功能试剂，三喹烷合成。

  DOI：

  10.1139/v89-026
• 作为产物：
  描述：

  (3a'R,5'r,6a'S)-hexahydro-1'H-spiro[cyclopropane-1,2'-pentalen]-5'-ol 在 Pyr*CrO₃*HCl 、 sodium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3'aS,6'aR)-hexahydro-1'H-spiro[cyclopropane-1,2'-pentalene]-5'-one, cis
  参考文献：
  名称：

  亚甲基环戊烷环化：倍半萜（±）-戊烯的合成

  摘要：

  易于获得的酮缩醛（10）转变为新的倍半萜类（±）-戊烯（1）是通过12步合成序列完成的，其中的关键转换[[（13）到（15））]涉及一个新的，最近开发的亚甲基环戊烷环化工艺。

  DOI：

  10.1039/c39840000959

文献信息

• Synthesis of hirsutene — An approach involving asymmetric epoxide fragmentation
  作者：John Leonard、Lisa Bennett、Arshed Mahmood

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00622-x

  日期：1999.5

  A formal synthesis of hirsutene from bicyclo[3.3.0]octanone has been completed. The key step was a lithium amide mediated spiro-epoxide fragmentation reaction. The use of chiral lithium amide bases to induce asymmetry in the epoxide opening step was investigated.

  由双环[3.3.0]辛酮完成hirsutene的正式合成。关键步骤是酰胺锂介导的螺-环氧片段化反应。研究了在环氧化物开放步骤中使用手性锂酰胺碱诱导不对称性。