(2R,3R,4R,5R,6S)-5-(N-acetylbenzamido)-2-(hydroxymethyl)-6-((9-methoxy-9-oxononyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl dibenzoate | 81415-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R,6S)-5-(N-acetylbenzamido)-2-(hydroxymethyl)-6-((9-methoxy-9-oxononyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl dibenzoate
• CAS: 81415-14-7
• 化学式: C₃₉H₄₅NO₁₁
• 分子量: 703.786
• InChiKey: SHCDLFGGJOOLLH-PKYLZFFMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.13
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  154.97
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R,6S)-5-(N-acetylbenzamido)-2-(hydroxymethyl)-6-((9-methoxy-9-oxononyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl dibenzoate 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 9-{(2S,3R,4R,5R,6R)-3-Acetylamino-6-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl]-4,5-dihydroxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy}-nonanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of βDGlcNAc(1 →6) and βDGal(1 → 4)βDGlcNAc(1 → 6) derivatives of the T_N (αDGalNAc) human blood group determinant

  摘要：

  为了研究某些I血型特异性糖蛋白的免疫学特性，将潜在的抗原决定因子βDGlcNAc(1 → 6)αDGalNAc和βDGal(1 → 4)βDGlcNAc(1 → 6)αDGalNAc作为糖苷连接到8-甲氧基羰基辛醇上，通过邻苯二甲酰亚胺-氯化物法合成。

  DOI：

  10.1139/v82-013
• 作为产物：
  描述：

  8-methoxycarbonyloctyl 2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside 在 盐酸 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 (2R,3R,4R,5R,6S)-5-(N-acetylbenzamido)-2-(hydroxymethyl)-6-((9-methoxy-9-oxononyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of βDGlcNAc(1 →6) and βDGal(1 → 4)βDGlcNAc(1 → 6) derivatives of the T_N (αDGalNAc) human blood group determinant

  摘要：

  为了研究某些I血型特异性糖蛋白的免疫学特性，将潜在的抗原决定因子βDGlcNAc(1 → 6)αDGalNAc和βDGal(1 → 4)βDGlcNAc(1 → 6)αDGalNAc作为糖苷连接到8-甲氧基羰基辛醇上，通过邻苯二甲酰亚胺-氯化物法合成。

  DOI：

  10.1139/v82-013