3-acetyl-2-methyl-6-(4-methylphenyl)-5,6-dihydropyran | 1217886-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-acetyl-2-methyl-6-(4-methylphenyl)-5,6-dihydropyran
• 英文别名: 1-[6-methyl-2-(4-methylphenyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-5-yl]ethanone
• CAS: 1217886-56-0
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: DFHKLNBPEPCVEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-2-methyl-6-(4-methylphenyl)-5,6-dihydropyran 在 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到(E)-3-(3-(p-tolyl)allyl)pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  路易斯碱辅助路易斯酸催化选择性烯烃形成，通过醇脱水和由 2-芳基-3,4-二氢吡喃合成 2-肉桂基-1,3-二羰基化合物

  摘要：

  摘要 醇的酸催化脱水已广泛用于烯烃的合成。然而，当在脱水反应中用作底物时，活化的醇经常受到缺乏烯烃选择性的困扰。在这项工作中，通过与路易斯碱结合提高路易斯酸催化剂在活化醇脱水中的性能，可以显着改善反应体系。对反应机理的观察表明，路易斯碱组分可能改变了反应速率顺序。尽管主反应速率和副反应速率均降低，但在后一反应中观察到的影响明显更多。因此，提高了脱水反应的选择性。在此观察的基础上，一条合成 2-cinnamyl-1 的新途径，

  DOI：

  10.1016/s1872-2067(15)61084-1
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 Alpha-甲基苯乙烯 、 乙酰丙酮 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以80%的产率得到3-acetyl-2-methyl-6-(4-methylphenyl)-5,6-dihydropyran
  参考文献：
  名称：

  用于水中有机反应的双功能固体催化剂：使用二氢吡喃接头同时固定乙酰丙酮配体和两性离子液体“标签”

  摘要：

  使用固体催化剂促进水中的有机反应面临固有的困难，即水中有机物的传质效率低，这通常是反应不足和收率低的原因。为了解决这个问题，可以使固体表面变成两亲的。但是，将类似表面活性剂的部分引入二氧化硅基材料的表面并不容易。通过使用易得的二氢吡喃衍生物作为接枝连接剂，通过温和的路易斯酸催化的硫醇基开环反应制备了具有离子液体尾部和乙酰丙酮金属部分的表面活性剂结合的双官能二氧化硅基固体催化剂。功能化的二氧化硅。表面活性剂与二氧化硅结合的金属乙酰丙酮催化剂在水中对一系列反应均表现出出色的催化活性。固体催化剂也被证明是可回收的，并且被重复使用了几次而活性没有明显损失。

  DOI：

  10.1002/asia.201800567

文献信息

• A new synthesis of highly functionalized cyclohexenes via a vinylogous Ferrier-Petasis cyclization reaction
  作者：Anna Domżalska、Elżbieta Maziarz (Pluta)、Bartłomiej Furman

  DOI：10.1016/j.tet.2017.10.055

  日期：2017.12

  Research on the O→C rearrangement reaction shows that alkoxydienes undergo a smooth rearrangement in a vinylogous manner with a catalytic amount of titanium (IV) chloride, which leads to highly substituted cyclohexenes a particularly useful starting material in the synthesis of cyclohexane containing products.

  对O→C重排反应的研究表明，烷氧基二烯与催化量的氯化钛（IV）以乙烯基方式平稳地重排，这导致高度取代的环己烯在合成含环己烷的产物中特别有用。
• Catalyst-free aqueous multicomponent domino reactions from formaldehyde and 1,3-dicarbonyl derivatives
  作者：Yanlong Gu、Rodolphe De Sousa、Gilles Frapper、Christian Bachmann、Joël Barrault、François Jérôme

  DOI：10.1039/b913846c

  日期：——

  Here we report a catalyst-free aqueous multicomponent domino reaction (MCR) capable of affording a wide range of valuable dihydropyran derivatives from simple, cheap and readily available reactants such as formaldehyde, 1,3-dicarbonyl derivatives, styrene, indole and aniline derivatives. Within the framework of green chemistry, these MCRs gather many advantages such as (i) utilization of water as a solvent, (ii) creation of up to six bonds in one sequence, (iii) 100% of carbon economy and (iv) water as a sole waste. These MCRs exhibit a broad substrate scope and open access to valuable chemicals traditionally produced through multistep processes involving catalysts or organic solvents. More generally, this work opens a new way for creating molecular complexity with maximum simplicity.

  在此，我们报告了一种无催化剂水基多组分多米诺反应（MCR），该反应能够从简单、廉价且容易获得的反应物（如甲醛、1,3-二羰基衍生物、苯乙烯、吲哚和苯胺衍生物）中获得多种有价值的二氢吡喃衍生物。在绿色化学的框架内，这些多重催化还原反应具有许多优点，例如：(i) 利用水作为溶剂；(ii) 在一个序列中生成多达六个键；(iii) 100% 的碳经济性；(iv) 水是唯一的废物。这些 MCR 具有广泛的底物范围，为传统上通过涉及催化剂或有机溶剂的多步工艺生产的有价值化学品开辟了途径。更广泛地说，这项工作为以最简单的方式创造复杂的分子开辟了一条新途径。
• Synergistic catalysis-induced ring-opening reactions of 2-substituted 3,4-dihydropyrans with α-oxoketene dithioacetals
  作者：Changhui Liu、Amir Taheri、Bingbing Lai、Yanlong Gu

  DOI：10.1039/c4cy01212g

  日期：——

  CuBr2, that can increase the reactivity of α-oxoketene dithioacetal was used in conjunction with a moderate Lewis acid, MnCl2·4H2O. The mechanism of synergistic catalysis was also studied with the aid of spectroscopic investigation. It was found for the first time that CuBr2-induced disintegration of a super-conjugation system exists in α-oxoketene dithioacetal and is responsible for the increase of its

  根据常规的催化活化模式，可以通过使用强催化剂来减轻使用反应性较低的底物的困难。由于反应产物对强酸敏感，因此不能使用强酸作为催化剂进行2-取代的3,4-二氢吡喃与活性较低的亲核试剂α-氧杂环丁烯二硫缩醛的开环Friedel-Crafts反应。为了找到适合该反应的催化剂体系，将能提高α-氧杂环丁烯二硫缩醛反应性的助催化剂CuBr 2与中度路易斯酸MnCl 2 ·4H 2结合使用。O.借助光谱学研究还研究了协同催化的机理。首次发现在α-氧杂环丁烯二硫缩醛中存在CuBr 2诱导的超共轭体系的崩解，这是其反应性增加的原因。还开发了开环产物的分子内迈克尔加成，其以良好的产率提供了稠密取代的环己烷衍生物。最后，在已开发的反应的基础上，合成了迄今尚未报道的S，N掺杂的11元杂环。