3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl nitrate | 68733-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl nitrate
• 英文别名: 2-azido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl nitrate；3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-β-galacto-pyranosyl Nitrate；3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-beta-D-galactopyranosyl nitrate；[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4-diacetyloxy-5-azido-6-nitrooxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 68733-06-2
• 化学式: C₁₂H₁₆N₄O₁₀
• 分子量: 376.28
• InChiKey: ZJRHNHIEORAKEY-ZIQFBCGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl nitrate 在 sodium acetate 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1,3,4,6-O-四乙酰基-2-叠氮-2-脱氧-alpha-D-吡喃半乳糖苷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-amino-2-deoxyglycoses and 2-amino-2-deoxyglycosides from

  摘要：

  O-乙酰化的糖醛与偏铈铵硝酸盐在存在硝酸钠的情况下反应，产生良好产率的O-乙酰化2-叠氮基-2-脱氧糖基硝酸盐。这些硝酸盐可用于制备2-氨基-2-脱氧糖类，如D-半乳糖胺和乳糖胺。O-乙酰化的2-叠氮基-2-脱氧糖基硝酸盐可被转化为O-乙酰化的2-叠氮基-2-脱氧糖基卤化物，这些卤化物在制备O-乙酰化的2-叠氮基-2-脱氧糖苷时很有用，而后者可以还原为2-氨基-2-脱氧糖苷。特别感兴趣的是合成对应于人类A血型抗原决定簇的2-氨基-2-脱氧糖苷。将这些糖苷连接到固定支持体上可提供有效地吸附血浆中的抗A抗体的免疫吸附剂。

  公开号：

  US04195174A1
• 作为产物：
  描述：

  D-三乙酰半乳糖烯 生成 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl nitrate
  参考文献：
  名称：

  LEMIEUX, R. U.;RATCLIFFE, R. M.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Synthesis of the Congested, Bisphosphorylated <i>Morganella morganii</i> Zwitterionic Trisaccharide Repeating Unit
  作者：D. Jamin Keith、Steven D. Townsend

  DOI：10.1021/jacs.9b06830

  日期：2019.8.14

  Zwitterionic polysaccharides (ZPS) activate T-cell-dependent immune responses by major histocompatibility complex class II presentation. Herein, we report the first synthesis of a Morganella morganii ZPS repeating unit as an enabling tool in the synthesis of novel ZPS materials. The repeating unit incorporates a 1,2-cis--glycosidic bond; the problematic 1,2-trans-galactosidic bond, Gal-β(1→3)-GalNAc;

  两性离子多糖 (ZPS) 通过主要组织相容性复合体 II 类呈递激活 T 细胞依赖性免疫反应。在此，我们报告了摩根氏菌 ZPS 重复单元的首次合成，作为合成新型 ZPS 材料的有利工具。重复单元包含一个 1,2-顺式-α-糖苷键；有问题的 1,2-反式半乳糖苷键，Gal-β(1→3)-GalNAc；和磷酸甘油和磷酸胆碱残基，它们以前没有被观察到作为同一寡糖上的官能团。成功的第三代方法利用了磷酸甘油功能化受体的一流糖基化。为了安装磷酸胆碱单元，合成了一种高效的磷酸胆碱供体。
• Functional and Structural Characterization of Drosocin and its Derivatives Linked O-GalNAc at Thr¹¹Residue
  作者：Mi-Ja Ahn、Ho-Ik Sohn、Yong Hai Nan、Ravichandran N. Murugan、Chae-Joon Cheong、Eun-Kyoung Ryu、Eun-Hee Kim、Shin-Won Kang、Eun-Joo Kim、Song-Yub Shin、Jeong-Kyu Bang

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.9.3327

  日期：2011.9.20

  Antimicrobial peptides have recently gained the much attention because of their ability to make defense system from attacking bacterial infections. Drosocin has been considered as very attractive antibiotic agents because of low toxicity against human erythrocytes and active at the low concentration. We have studied the structureactivity relationship of a glycopeptide drosocin focused on the N-acetyl-D-galactoside at $Thr^11}$ residue. Based on the radial diffusion assay, we found that the acetylation of carbohydrate moiety increased the antimicrobial activity and the $Pro^10}$, present in the middle of drosocin plays an important role in the antimicrobial activity. Our results provide a good lead compound for further studies on the design of drosocin-based analogues targeting glyco linked Thr site.

  抗菌肽最近受到了广泛关注，因为它们能够保护防御系统免受细菌感染的攻击。由于对人类红细胞的低毒性以及在低浓度下的活性，drosocin被认为是非常有吸引力的抗生素。我们研究了一种糖肽drosocin的结构活性关系，重点关注位于$Thr^11}$残基上的N-乙酰-D-半乳糖苷。基于径向扩散实验，我们发现碳水化合物成分的乙酰化提高了抗菌活性，而位于drosocin中间的$Pro^10}$在抗菌活性中起着重要作用。我们的结果为进一步研究以drosocin为基础的类似物设计靶向糖链接的Thr位点提供了良好的先导化合物。
• Use of Hydrazine Acetate as a Mild and Efficient Reagent for Anomeric Denitration of Carbohydrates
  作者：Tatsushi Toyokuni、Shaopei Cai、Barbara Dean

  DOI：10.1055/s-1992-26347

  日期：——

  Treatment of 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α,β-D-galactopyranosyl nitrate (1), 3,6-di-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-4-O-(2,3,4, 6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-α,β-D-glucopyranosyl nitrate (3), and 6-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-α,β-D-galactopyranosyl nitrate (5) with a slight excess of hydrazine acetate in anhydrous dimethylformamide at room temperature for 2 hours gave the corresponding hemiacetals, 2, 4, and 6 in the range of an 87-92 % yield.

  将 3,4,6-三-O-乙酰基-2-叠氮-2-脱氧-δ±,δ-D-吡喃半乳糖硝酸酯 (1)、3,6-二-O-乙酰基-2-叠氮-2-脱氧-4-O-(2,3,4, 6-四-O-乙酰基-δ-D-吡喃半乳糖基)-δ±,δ-D-吡喃葡萄糖硝酸酯 (3) 和 6-O-乙酰基-2-叠氮-2-脱氧-3、在室温下，在无水二甲基甲酰胺中加入稍过量的乙酸肼 2 小时，再加入 4-O-异亚丙基-δ,δ-D-吡喃半乳糖基硝酸酯（5），得到相应的半乙酸酯 2、4 和 6，收率范围为 87-92%。
• Solution and solid-state structure of N-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-d-galactopyranosylamine
  作者：O Srinivas、B Muktha、S Radhika、T.N Guru Row、N Jayaraman

  DOI：10.1016/j.carres.2004.03.025

  日期：2004.6

  ctopyranosylamine (1), a minor product of azidonitration reaction of 3,4,6-tri-O-acetyl galactal, are reported. The solution phase studies of 1 reflect that the compound exists in $^4C_1$ conformation with cis-orientation of the substituents at C-1 and C-2. The solid-state structure of 1 reveals that a molecule of water is entrapped in the solid state of 1 and this water molecule serves to mediate

  N-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-的高分辨率$ ^ 1H $ NMR和$ ^ 13} C $ NMR光谱和单晶X射线结构分析据报道，α\ -D-D-吡喃半乳糖胺（1）是3,4,6-三-O-乙酰基半乳糖醛叠氮反应的次要产物。1的溶液相研究反映该化合物以$ ^ 4C_1 $构型存在，且取代基在C-1和C-2处顺式排列。1的固态结构表明，一个水分子以1的固态被截留，并且该水分子用于介导$ NH \ cdot \ cdot \ cdot O} $和$ CH \ cdot \ cdot \ cdot O} $个互动。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF REGULAR GLYCOPEPTIDES
  申请人：THE HOKKAIDO ELECTRIC POWER COMPANY INC.

  公开号：EP1106626A1

  公开（公告）日：2001-06-13

  The present invention provides a method for easily producing glycopeptides which are useful as a material for scientific studies, medicaments and foodstuffs. Said glycopeptides can be produced by coupling a fluorinated glycoside of a monosaccharide or an oligosaccharide of the formula (I) with an amino acid or a peptide and then deprotecting the resultant by hydrogenation, and the sequential glycopeptide of the formula (IV) can be produced by polycondensation of said glycopeptide.

  本发明提供了一种易于生产糖肽的方法，这种糖肽可用作科学研究、药物和食品的材料。所述糖肽可通过将式（I）的单糖或寡糖的氟化糖苷与氨基酸或肽偶联，然后通过氢化作用对所得产物进行脱保护来生产，而式（IV）的连续糖肽可通过所述糖肽的缩聚反应来生产。