6-bromo-5,7-dimethyl-8-nitro-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 1190114-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-5,7-dimethyl-8-nitro-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• CAS: 1190114-30-7
• 化学式: C₁₁H₁₃BrN₂O₂
• 分子量: 285.14
• InChiKey: HODWAJCESGMNHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-5,7-dimethyl-8-nitro-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 40.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 5,7-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-8-amine
  参考文献：
  名称：

  新型基于吲哚啉的酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶抑制剂：引入甲磺酰胺基对理化性质和生物活性的影响

  摘要：

  合成了一系列新的基于吲哚啉的酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）抑制剂，该抑制剂在5位带有甲磺酰胺基，并评估了它们的亲脂性和生物学活性。肝ACAT抑制和消泡细胞形成活性的增加取决于1位具有各种烷基链的衍生物的亲脂性。日志 d 7.0的衍生物与甲磺酰胺基-生物活性曲线向左移动相比，与羧甲基帕替麦布衍生物，并与无取代基的衍生物，这表明甲磺酰胺基起着与ACAT蛋白的相互作用中起重要作用。在衍生物中，N-（1-乙基-5-甲磺酰基氨基-4,6-二甲基吲哚-7-基）-2,2-二甲基丙酰胺（1b）的log D 7.0比Pactimibe低约2倍 ，而对肝脏ACAT的抑制作用则比Pactimibe高2倍。与Pactimibe相同的消泡细胞形成。所述Ç最大的1b中（10毫克/千克，口服）比在大鼠中帕替麦布的更高。1b的血浆蛋白结合率分别低于Pactimibe：64.8％和97.9％。化合物1b与Pact

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.06.047
• 作为产物：
  描述：

  1-acetyl-6-bromo-5,7-dimethyl-8-nitro-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到6-bromo-5,7-dimethyl-8-nitro-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  新型基于吲哚啉的酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶抑制剂：引入甲磺酰胺基对理化性质和生物活性的影响

  摘要：

  合成了一系列新的基于吲哚啉的酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）抑制剂，该抑制剂在5位带有甲磺酰胺基，并评估了它们的亲脂性和生物学活性。肝ACAT抑制和消泡细胞形成活性的增加取决于1位具有各种烷基链的衍生物的亲脂性。日志 d 7.0的衍生物与甲磺酰胺基-生物活性曲线向左移动相比，与羧甲基帕替麦布衍生物，并与无取代基的衍生物，这表明甲磺酰胺基起着与ACAT蛋白的相互作用中起重要作用。在衍生物中，N-（1-乙基-5-甲磺酰基氨基-4,6-二甲基吲哚-7-基）-2,2-二甲基丙酰胺（1b）的log D 7.0比Pactimibe低约2倍 ，而对肝脏ACAT的抑制作用则比Pactimibe高2倍。与Pactimibe相同的消泡细胞形成。所述Ç最大的1b中（10毫克/千克，口服）比在大鼠中帕替麦布的更高。1b的血浆蛋白结合率分别低于Pactimibe：64.8％和97.9％。化合物1b与Pact

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.06.047